2-(4-(N,N,N-trimethylammonium)phenyl)azocarboxylic acid tert-butyl estertrifluoromethanesulfonate | 1589517-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(N,N,N-trimethylammonium)phenyl)azocarboxylic acid tert-butyl estertrifluoromethanesulfonate
• CAS: 1589517-75-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₂N₃O₂
• 分子量: 413.418
• InChiKey: GBEVMRMCWSYQQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(N,N,N-trimethylammonium)phenyl)azocarboxylic acid tert-butyl estertrifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 kryptofix 222 、 苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-[18F]fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟苯基偶氮羧酸酯的快速高效18F标签

  摘要：

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303409
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)azocarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(N,N,N-trimethylammonium)phenyl)azocarboxylic acid tert-butyl estertrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟苯基偶氮羧酸酯的快速高效18F标签

  摘要：

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303409

文献信息

• Synthesis, Radiosynthesis and Biological Evaluation of Buprenorphine‐Derived Phenylazocarboxamides as Novel μ‐Opioid Receptor Ligands
  作者：Jasmin Krüll、Stefanie K. Fehler、Laura Hofmann、Natascha Nebel、Simone Maschauer、Olaf Prante、Peter Gmeiner、Harald Lanig、Harald Hübner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.202000180

  日期：2020.7.3

  Targeted structural modifications have led to a novel type of buprenorphine‐derived opioid receptor ligand displaying an improved selectivity profile for the μ‐OR subtype. On this basis, it is shown that phenylazocarboxamides may serve as useful bioisosteric replacements for the widely occurring cinnamide units, without loss of OR binding affinity or subtype selectivity. This study further includes

  有针对性的结构修饰导致了一种新型的丁丙诺啡衍生的阿片受体配体，对 μ-OR 亚型表现出改进的选择性。在此基础上，结果表明，苯基偶氮甲酰胺可以作为广泛存在的肉桂酰胺单元的有用的生物等排替代品，而不损失OR结合亲和力或亚型选择性。这项研究还包括指出新型 μ-OR 配体较弱的部分激动剂特性的功能实验，以及对接和代谢实验。最后，利用苯偶氮甲酸酯的独特双功能特征（本文用作偶氮甲酰胺亚基的前体）来证明18 F-氟化类似物的可及性。