3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose | 139615-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 139615-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OZQMDZADIJPOGH-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 反应 3.83h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• A Facile Synthesis of 5-Thio-L-fucose and 3-O-Allyl-L-fucose Triacetate from D-Arabinose.
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Izumi

  DOI：10.1246/cl.1992.25

  日期：——

  5-Thio-L-fucose and 3-O-allyl-L-fucose triacetate were synthesized from D-arabinose via D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose derivative

  5-硫代-L-岩藻糖和3-O-烯丙基-L-岩藻糖三乙酸酯由D-阿拉伯糖通过D-阿拉伯-戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物合成
• A facile synthesis of 5-thio-l-fucose and 5-thio-d-arabinose from d-arabinose
  作者：Masayuki Izumi、Osamu Tsuruta、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00323-1

  日期：1996.1

  A 3-O- substituted- l -fucose derivative was also prepared from 6-deoxy-β- d -altrofuranose derivatives. 5-Thio- d -arabinopyranose tetraacetate, the 5-demethyl analog of 5-thio- l -fucose, was also synthesized from 5-O- trityl- d -arabinofuranose in 5 steps. 5-Thio- d -arabinose showed weak inhibitory activity against α- l -fucosidase from bovine kidney ( K i = 0.77 mM ).

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。