(3R,2S)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid | 608520-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3R,2S)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-propyl-2-oxiranecarboxylic acid；(2S,3R)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 608520-05-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZUXGVGARWYYZKY-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2S)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid 在 copper(II) nitrate sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-氨基-2-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  First One-Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines

  摘要：

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.

  DOI：

  10.1021/jo034752y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,2S)-3-propyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  去甲他汀类似物的高效溶液相平行合成

  摘要：

  摘要 描述了缩水甘油酰胺与各种官能化腈的反应以区域选择性和非对映选择性方式（43-99% 产率）提供去甲他汀类似物。利用这种化学方法，分两步制备了一个 20 成员的溶液相库，具有三个多样性点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.085

文献信息

• Solid-Phase Total Synthesis of Dehydrotryptophan-Bearing Cyclic Peptides Tunicyclin B, Sclerotide A, CDA3a, and CDA4a using a Protected β-Hydroxytryptophan Building Block
  作者：Matthew Diamandas、Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00717

  日期：2021.4.16

  new approach to the synthesis of Z-dehydrotryptophan (ΔTrp) peptides is described. This approach uses Fmoc-β-HOTrp(Boc)(TBS)-OH as a building block, which is readily prepared in high yield and incorporated into peptides using solid-phase Fmoc chemistry. The tert-butyldimethylsilyl-protected indolic alcohol is eliminated during global deprotection/resin cleavage to give ΔTrp peptides exclusively as the

  描述了一种合成Z-脱氢色氨酸 (ΔTrp) 肽的新方法。这种方法使用 Fmoc-β-HOTrp(Boc)(TBS)-OH 作为构建块，它很容易以高产率制备，并使用固相 Fmoc 化学结合到肽中。的叔丁基二保护的吲哚醇全球脱保护过程中消除/裂解的树脂，得到ΔTrp肽仅仅作为热力学有利的Z异构体。这种方法被应用于 tunicyclin B、sclerotide A、CDA3a 和 CDA4a 的固相合成。
• (<i>S</i>)-2-Pentyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyhexanoate, a Banana Volatile and Its Olfactory Recognition by the Common Fruit Fly, <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Jeffrey Mowat、Regine Gries、Grigori Khaskin、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1021/np800597k

  日期：2009.4.24

  The volatile organic compounds emitted from ripening bananas that elicit an antennal response from the common fruit fly, Drosophila melanogaster, were analyzed by a combination of gas chromatographic−electroantennographic detection, mass spectrometry, and 1H NMR spectroscopy. These analyses revealed that the headspace of ripening bananas contains a number of EAD-active components including the new

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。
• SYNTHESIS OF AN INTERMEDIATE OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20140148574A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Process for the preparation of a cyclopropylamide compound which is useful as a structural unit in a process for the preparation of a viral protease inhibitor.

  用作病毒蛋白酶抑制剂制备过程中的结构单元的环丙胺化合物的制备过程。
• Synthesis of an intermediate of an antiviral compound
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2738164A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  Process for the preparation of a cyclopropylamide compound (II) which is useful as a structural unit in a process for the preparation of a viral protease inhibitor.

  用于制备一种环丙基酰胺化合物（II）的过程，该化合物在制备病毒蛋白酶抑制剂的过程中作为结构单元有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ß-AMINO ACID DERIVATIVES AND USE OF SAID PROCESS FOR PREPARING TELAPREVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES SS-AMINO ET UTILISATION DUDIT PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013189978A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to a process for preparing β-amino acid derivatives, which process can be used for the preparation of telaprevir or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein the process includes an organocatalytic epoxidation reaction which avoids the use of titanium catalysts and thus avoids contamination of the final product with titanium as present in known products. Another embodiment refers to telaprevir a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as to an intermediate product for preparation of the same, wherein the afore-mentioned products are obtained by the process described herein.

  本发明涉及一种制备β-氨基酸衍生物的方法，该方法可用于制备特拉普雷韦或其药学上可接受的盐或溶剂，其中该方法包括一种有机催化环氧化反应，避免使用钛催化剂，从而避免了已知产品中存在的钛对最终产品的污染。另一种实施形式涉及特拉普雷韦的药学上可接受的盐或溶剂，以及用于制备该产品的中间产物，其中上述产品是通过本文所述的方法获得的。