3-bromo-2,5-dihydroxybenzaldehyde | 33851-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-5-hydroxysalicylaldehyde
• CAS: 33851-45-5
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD09971371
• 分子量: 217.019
• InChiKey: WKZWBCVHXZRSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dihydroxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 8-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-6-(fluoroethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELLED COUMARIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE MARQUÉS

  摘要：

  本发明涉及与MAO-A相比具有选择性结合MAO-B的化合物。该发明还提供这些化合物的放射性版本，以及用于合成这些放射性化合物的前体化合物。本发明的放射性化合物可用于体内成像应用。

  公开号：

  WO2016097339A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 3-bromo-2,5-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次从同心青霉培养物中合成 2-溴龙胆醇

  摘要：

  2-溴龙胆醇（一种对乳腺癌细胞系具有细胞毒性的卤代化合物）的首次合成通过四个步骤实现。关键步骤包括(i)芳香族化合物的甲酰化、(ii)溴化、(iii)脱甲基化和(iv)还原。在MgCl 2 和Et 3 N存在下，由4-甲氧基苯酚(2)制备化合物3，收率92％，然后通过3的溴化得到中间体4，收率78％。随后，4 用 BBr3 直接去甲基化得到中间体 5，产率 72%。最后，通过使用NaBH 4 还原5来制备标题化合物1，产率87%。4-甲氧基苯酚的总产率为45%。该方法简单，反应条件温和。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230315140839

文献信息

• A Novel Covalent mTOR Inhibitor, DHM25, Shows in Vivo Antitumor Activity against Triple-Negative Breast Cancer Cells
  作者：Amélie Fouqué、Olivier Delalande、Mickael Jean、Rémy Castellano、Emmanuelle Josselin、Marine Malleter、Kenji F. Shoji、Mac Dinh Hung、Hariniaina Rampanarivo、Yves Collette、Pierre van de Weghe、Patrick Legembre

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00991

  日期：2015.8.27

  uncovered a chromene designated DHM25 that exerted potent antitumor activity against breast tumor cell lines. Strikingly, DHM25 was shown to be a selective and covalent inhibitor of mTOR using biochemical and cellular analyses, modeling, and a large panel of kinase activity assays spanning the human kinome (243 kinases). Finally, in vivo, this novel drug was an efficient inhibitor of growth and metastasis

  PI3K / mTOR信号通路的组成性激活有助于大多数（如果不是全部）乳腺癌的癌变和转移。据报道，从色烯骨架抑制I类PI3K催化亚基的过程中，经过几轮化学合成，生成了一系列新的发色团，这些新发色团显示出杀死PI3K上瘾的癌细胞和抑制473位丝氨酸的Akt磷酸化的能力增强。 PI3K / mTOR激活的过程。最初的筛选发现了命名为DHM25的色烯，它对乳腺肿瘤细胞系具有强大的抗肿瘤活性。引人注目的是，使用生化和细胞分析，建模以及跨越人类kinome（243种激酶）的大量激酶活性测定，DHM25被证明是mTOR的选择性和共价抑制剂。最后，在体内
• Procédé de préparation d'alcoxybenzaldéhydes
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0423010B1

  公开（公告）日：1993-09-29
• Procédé de préparation de composés aromatiques polyalkoxylés
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0488860B1

  公开（公告）日：1995-10-11