3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose | 110316-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 110316-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HJSVEWIQHDNLMU-MQYQWHSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 copper(I) sulfate 、 boro<3H>hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the chorismate mutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a041
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖 5-磷酸酯的膦酸酯类似物：阿拉伯糖 5-磷酸异构酶的推定配体

  摘要：

  合成了在 5 位具有磷酸模拟基团的代谢稳定的阿拉伯糖 5-磷酸类似物，并通过饱和转移差异 (STD) NMR 研究评估了它们与阿拉伯糖 5-磷酸异构酶相互作用的能力。等排甲基膦酸酯 1 和（二氟甲基）膦酸酯 3 被酶的催化口袋识别并结合。合成的化合物在大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株上进行了体内测试，以评估它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300887

文献信息

• Orientation of the Addition of Dimethyl Phosphonate to 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1154

  日期：1992.4

  The addition of dimethyl phosphonate to six 5,6-dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses at 25 °C in the presence of triethylamine preponderantly gave (5R)-adducts, whereas the same reaction at 100 °C without a base yielded (5S)-adducts as the main products.

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。
• The reaction of acetyliron [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH3)] with sugar aldehydes. New synthesis of deoxysugars
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00978-4

  日期：1995.1

  Aldol reactions of sugar aldehydes (5 – 13) with enolate 2 of racemic and both enantiomeric forms of acetyliron were investigated. The steric course of reactions depended strongly on the counterions used. High stereocontrol was achieved with the following cations: tin(II), diethylaluminum(I), zirconium(IV) and the triethylaluminum-containing cation. Matched pairs, particularly with the pentose- and

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1
• Elongation of the pentose chain at the terminal carbon atom with Grignard C1 reagents. A study of the homologation reaction
  作者：Halszka Stępowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00197-0

  日期：1999.4

  with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Derivatives of the expected stereoisomeric hexoses were accompanied in some cases by C-4 inverted products. The results have been discussed in terms of α- and β-chelated transition states. It has been found that the RX (X=O,Si) grouping of the Grignard reagent strongly

  使四种立体异构的戊二醛-1,4-呋喃糖酶的衍生物与四种Grignard C 1试剂：甲氧基甲基-，烯丙氧基甲基-，苄氧基甲基和二甲基苯基甲硅烷基甲基-氯化镁反应。预期的立体异构己糖的衍生物在某些情况下还伴有C-4反向产物。已经根据α-和β-螯合的过渡态讨论了结果。已经发现格氏试剂的RX（X = O，Si）分组强烈影响延伸反应的立体化学结果。
• α-LNA (Locked Nucleic Acid withα-D-Configuration): Synthesis and Selective Parallel Recognition of RNA
  作者：Poul Nielsen、Nanna K. Christensen、Jakob K. Dalskov

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<712::aid-chem712>3.0.co;2-0

  日期：2002.2.1

  alpha-LNA is presented as a stereoisomer of LNA (locked nucleic acid) with alpha-D-configuration. Three different approaches towards the thymine a-LNA monomer as well as the 5-methylcytosine alpha-LNA monomer are presented. Different alpha-LNA sequences have been synthesised and their hybridisation with complementary DNA and RNA has been evaluated by means of thermal stability experiments and circular dichroism spectroscopy. In a mixed pyrimidine sequence, alpha-LNA displays unprecedented parallel-stranded and selective RNA binding. Furthermore, a remarkable selectivity for hybridisation with RNA over DNA is indicated.
• Diastereoselective propargylation of sugar aldehydes. New synthesis of 6-deoxyheptoses
  作者：Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01156-8

  日期：1997.2

  Propargylation of pentofuranose aldehydes by treatment with propargyl bromide in the presence of zinc dust yielded homopropargylic alcohols with a good isolated yield and, in many cases, excellent anti/syn selectivity. Catalytic hydrogenation of the triple bond afforded homoallylic alcohols, valuable substrates for the synthesis of 6-deoxyheptoses. Direct ozonolysis of the triple bond yielded uronic acid esters. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.