2-(4-methoxyphenyl)-2-carbonylethyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 132589-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-carbonylethyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate；2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate；2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl (4-methoxyphenyl)acetate；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 132589-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VDGRFUDVQCAZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-carbonylethyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过雌激素受体拮抗的间接机制开发选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 样活性：定义 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 支架核心配体的结合模式

  摘要：

  以前，我们发现雌激素受体 (ER) 配体具有新型三维氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心支架和良好的 ER 结合亲和力，通过双环核心上的小烷基酯取代间接调节关键开关螺旋作为部分激动剂在 ER 配体结合域中，螺旋 12，通过与螺旋 11 相互作用。这与他莫昔芬的作用机制形成对比，他莫昔芬直接将螺旋 12 推出基因激活所需的构象。我们现在报告在双环核心支架的这个位置可以容忍更大的取代，即苯磺酸基团，它定义了雌激素受体的新结合表位。我们制备了一系列 14 种氧杂双环庚烯磺酸盐，不同的苯基磺酸盐基团。与母体化合物一样，5，邻位取代基对 ERα 的亲和力最高，对位取代基对 ERα 的亲和力最低。一些类似物表现出与 OBHS 本身相当的 ERα 结合亲和力，或者在邻氯类似物的情况下，高于 OBHS 本身。在基于细胞的研究中，我们发现了几种化合物的活性特征与他莫昔芬相当，但完全作为间接拮抗剂，变构干扰了辅激活蛋白向受体的募集。因此，OBHS

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200048
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-carbonylethyl-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  辛二酸单酰苯胺基团氧桥双庚烯磺酰胺类化 合物、其合成方法、应用和抗乳腺癌药物组合 物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双庚烯磺酰胺类化合物、其合成方法、应用和抗乳腺癌药物组合物。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑辛二酸单酰苯胺基‑呋喃和乙烯磺酰胺衍生物为原料，无需溶剂和无催化剂，在90℃反应3小时一步制备得到含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双庚烯磺酰胺类化合物，这种氧桥双庚烯磺酰胺类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物是作用于雌激素受体和组蛋白去乙酰化酶双重靶点的抗乳腺癌化合物。

  公开号：

  CN107056799B

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Estrogen Receptor Ligands with Bridged Oxabicyclic Cores Containing a Diarylethylene Motif:  Estrogen Antagonists of Unusual Structure
  作者：Hai-Bing Zhou、John S. Comninos、Fabio Stossi、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm0506773

  日期：2005.11.1

  for the ER, and in transcription assays, the highest affinity compounds are antagonists on both ERs. Molecular modeling studies suggest a structural basis for the antagonist activity of these compounds. These compounds, based on the bicyclo[2.2.1]core system, expand the structural diversity of ligands that can be antagonists for the estrogen receptors.

  合成了一系列新的基于三维结构基序的雌激素受体（ER）配体，该结构由桥连的氧双环核心（7-氧双环[2.2.1]庚烯或庚二烯）组成，并检查了它们的受体结合活性和通过两种ER亚型，即ERα和ERβ的转录调节因子。原型配体还包含许多非甾体雌激素共有的1，2-二芳基乙烯基序，作为在氧双环核心上的修饰。因此，这些配体带有通常在ER配体中发现的外围基团，在此建立在对于这些靶标而言不常见的整体三维核心拓扑上。这些化合物中的大多数是通过各种3,4-二芳基呋喃与各种亲二烯体的Diels-Alder反应，在纯净的条件下和在没有催化剂的条件下，在温和条件下方便地合成的。一些合成的化合物对ER表现出良好的结合亲和力，在转录分析中，亲和力最高的化合物是两种ER的拮抗剂。分子模型研究表明这些化合物具有拮抗活性的结构基础。这些化合物基于双环[2.2.1]核心系统，扩展了可作为雌激素受体拮抗剂的配体的结构多样性。
• 一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化 合物及其制备和使用方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN107188896B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物的制备方法。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(((E)‑3,5‑二羟基苯乙烯基)苯基)呋喃化合物和3,4‑二(4‑羟基‑苯基)呋喃化合物之一，以及乙烯磺酸酯和乙烯磺酸酯衍生物之一为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有白藜芦醇基团的氧桥双环庚烯类化合物，这种氧桥双环庚烯类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物不仅可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7和三阴性乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的生长，而且具有良好的抗炎活性，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。
• 一种含有不同烷基链长的氧桥双环庚烯磺酰 胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108864127B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种含有不同烷基链长的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物及其制备方法与应用。属于医药技术领域。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(4‑烷氧基苯基)‑呋喃和乙烯苯磺酰胺衍生物为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有不同烷基链长的氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物，这种氧桥双环庚烯磺酰胺类化合物与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有所不同，此类化合物不仅可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7的生长，而且具有与氟维司群相当的良好的雌激素受体α下调活性，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。
• 一种氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物及其用途
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104230948B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种具有抗乳腺癌活性的含有N-羟基-N’-苯基辛二酰胺基(SAHA)或其类似结构的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物。以3-(4-羟基苯基)-4-辛二酸单酰苯胺基-呋喃和乙烯磺酸酯衍生物为原料，无需溶剂和催化剂，在90oC反应3小时一步制备得到含有辛二酸单酰苯胺基团的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物，该化合物再和盐酸羟肟反应得到含有N-羟基-N’-苯基辛二酰胺基团的氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物。体外实验表明，这类新型氧桥双环-[2.2.1]-庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物他莫昔芬比较，对MCF-7细胞具有更强的抑制活性。
• 一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节 剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109705133B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(4‑苯硒基)苯基‑呋喃和乙烯苯磺酸衍生物为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂，这种选择性雌激素受体调节剂与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7的生长，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。