3-amino-2-(phenylamino)-4(3H)-quinazolinone | 95241-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(phenylamino)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-Amino-2-phenylamino-4(3H)-chinazolinon；2-anilino-3-aminoquinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-anilino-4(3H)-quinazolinone；3-Amino-2-(phenylamino)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-2-anilinoquinazolin-4-one
• CAS: 95241-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• mdl: MFCD01925687
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CBEYPOADIBVSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  449.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(phenylamino)-4(3H)-quinazolinone 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到3-氨基-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-amino-2-(phenylamino)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1535 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomerism of guanidines studied by 15N NMR: 2-hydrazono-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones and related compounds
  作者：Ion Ghiviriga、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/b907577a

  日期：——

  2-Hydrazono-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones 11a–i are shown by 15N NMR to exist in DMSO solution predominantly as the imino tautomers B and not the amino tautomers A. 2-Hydrazino-benzimidazole derivative 12 and 2-hydrazino-4,6-dimethylpyrimidine derivative 13 were found to exist predominantly as the amino tautomers.

  2-肼叉-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮11a–i在DMSO溶液中主要以亚胺互变异构体B存在，而不是氨基互变异构体A，这一结论通过15N NMR得以证实。而2-肼基苯并咪唑衍生物12和2-肼基-4,6-二甲基嘧啶衍生物13则主要以氨基互变异构体形式存在。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2,4-triazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolin-9(1<i>H</i>)-ones and Their 1,2,4-Triazolo Derivatives
  作者：Gamal Abdel-Rahman El-Hiti

  DOI：10.1246/bcsj.70.2209

  日期：1997.9

  A range of l,2-dihydro-l,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(lH)-ones (3) has been synthesized in very good yields by the reaction of 3-amino-2-anilino-4(3H)-quinazolinone (1) with aromatics aldehydes in the presence of excess piperidine as a base. The l,2,4-triazolo[3,2-b]quinazolin-9(lH)-ones could be obtained in very good yields by dehydrogenation of compounds 3 with thionyl chloride. Reaction of 1

  通过 3-amino-2 的反应，以非常好的收率合成了一系列 1,2-二氢-1,2,4-三唑并[3,2-b]喹唑啉-9(1H)-酮 (3) -anilino-4(3H)-quinazolinone (1) 与芳族醛在过量哌啶作为碱的存在下。通过用亚硫酰氯对化合物 3 进行脱氢，可以以非常好的收率获得 1,2,4-三唑并[3,2-b]喹唑啉-9(1H)-酮。1 与活性亚甲基化合物（丙二酸二乙酯和乙酰丙酮）反应生成缩合产物。通过加热到熔点以上，这些缩合产物可以环化为 1,2,4-三唑并[3,2-fc]喹唑啉-9(1H)-one。发现乙酸酐对 1 的乙酰化取决于反应条件。乙酰基衍生物 3-acetamido-2-anilino-4(3H)-quinazolinone 在温和条件下形成，
• New Efficient Synthesis of 1,2,4-Triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation
  作者：Ming-Wu Ding、Yun-Feng Chen、Nian-Yu Huang

  DOI：10.1002/ejoc.200400185

  日期：2004.9

  1-b]quinazolin-9(3H)-ones 7 or 9, respectively, in satisfactory yield. The aza-Wittig reaction of iminophosphorane 5 with CS2 or CO2 gives the 1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 or 17, respectively. Further S-alkylation of 14 produces the 2-alkylthio-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one 15. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)
• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1535 - 1536
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A. L.、Ibrahim, Yehia A.、Kadry, Azza M.

  DOI：——

  日期：——
• BADAWY, MOHAMED, A.;ABDEL-HADY, SAYED, A. L.;IBRAHIM, YEHIA, A.;KADRY, AZ+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1535-1536
  作者：BADAWY, MOHAMED, A.、ABDEL-HADY, SAYED, A. L.、IBRAHIM, YEHIA, A.、KADRY, AZ+

  DOI：——

  日期：——