Trimethyl-(tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9-tetraen-9-yloxy)-silane | 152466-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Trimethyl-(tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9-tetraen-9-yloxy)-silane
• CAS: 152466-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: ZZILQUVSNULECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9-tetraen-9-yloxy)-silane 在 sodium hydroxide 、 银 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6,7-benzobicyclo<3.2.2>nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.75h， 生成 Trimethyl-(tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9-tetraen-9-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166