(S)-11,12,14-trimethoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraen-1-ol | 1352034-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-11,12,14-trimethoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraen-1-ol
• CAS: 1352034-31-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: OQJLNPVDOFCKID-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11,12,14-trimethoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraen-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[a,d][7]annulen-4-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-6,6-dimethyl-2-[4-(1-methylethyl)-2,3,5-trimethoxyphenylmethyl]-2-cyclohexenone 在 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-11,12,14-trimethoxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8,11,13-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072