6-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫酮 | 19918-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫酮
• 英文名称: 6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione
• 英文别名: 6-chloro-2-thioxo-1H,3H-imidazo[4,5-b]pyridine；6-chloro-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridine-2-thione；6-Chlor-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-thion；6-chloro-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-thione；6-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridine-2-thione
• CAS: 19918-37-7
• 化学式: C₆H₄ClN₃S
• mdl: MFCD18323873
• 分子量: 185.637
• InChiKey: ZFZGPYPUGZLRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫酮 、 2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-((6-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物：核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的强抑制剂。

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jm501434y
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-氯-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thionation of imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475602

文献信息

• Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 1, p. 101 - 111
  作者：Nowicka, Anna、Liszkiewicz, Hanna、Nawrocka, Wanda P.、Wietrzyk, Joanna、Zubiak, Agnieszka、Kołodziejczyk, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Triazolo and Imidiazopyridines
  作者：J. R. Vaughan、J. Krapcho、J. P. English

  DOI：10.1021/ja01173a527

  日期：1949.5
• UCHIDA, MINORU;MORITA, SEIJI;CHIHIRO, MASATOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：UCHIDA, MINORU、MORITA, SEIJI、CHIHIRO, MASATOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• YUTILOV, YU. M.;SVERTILOVA, I. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 799-804
  作者：YUTILOV, YU. M.、SVERTILOVA, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：UTIDA MINORU、 MORITA SEJDZI、 SEHNDZYU MASATOSI、 NAKAGAVA REYUKI

  DOI：——

  日期：——