(3-Methoxyphenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone | 74973-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Methoxyphenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone
• CAS: 74973-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CQYABTXOJRPZSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₃₉H₃₂OP₂*Co⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-Methoxyphenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668

文献信息

• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。
• A new cyclisation involving cyclopropyl ketones. A short route to 1-aryltetralones.
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92807-7

  日期：1980.1
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 19, 1887-1890
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY, W. S.;WATTANASIN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2920-2926
  作者：MURPHY, W. S.、WATTANASIN, S.

  DOI：——

  日期：——