(5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-hydroxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-3-one | 312326-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-hydroxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-3-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanylheptan-3-one
• CAS: 312326-74-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃SSi
• 分子量: 382.64
• InChiKey: YIWKMTKQKIILIL-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-hydroxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-3-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3SR,5RS,6RS)-2-methyl-2-phenylsulfanylheptane-3,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。

  DOI：

  10.1039/b005336h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanyl-5-hydroxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e

文献信息

• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208558e

  日期：2002.11.26

  Triols containing three secondary hydroxy groups were rearranged using either (i) toluene-p-sulfonic acid or (ii) trimethyl orthoacetate–pyridinium toluene-p-sulfonate followed by toluene-p-sulfonic acid

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排
• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005336h

  日期：——

  Triols containing three secondary hydroxy groups were reacted with either (i) toluene p-sulfonic acid or (ii) trimethylorthoacetate–pyridinium toluene p-sulfonate followed by toluene p-sulfonic acid.

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。