4,2'-dihydroxy-4'-methoxy-trans-chalcone | 63529-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2'-dihydroxy-4'-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 4,2'-dihydroxy-4'-methoxychalcone；2',4-dihydroxy-4'-methoxychalcone；isoliquiritigenin 4'-methyl ether；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2',4-Dihydroxy-4'-methoxychalcon
• CAS: 63529-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MOESXQFGHNEYAH-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

4,2'-二羟基-4'-甲氧基查尔酮是一种查尔酮，具有预防过敏的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2'-dihydroxy-4'-methoxy-trans-chalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anand et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 203,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4,2'-dihydroxy-4'-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

  polyhydroxychalcones. Although possessing certain limitations, the most generally suitable methods involve the condensation of a suitably substituted acetophenone and the appropriate benzaldehyde by means of alkali. Most of the compounds describejd here were prepared by this general procedure. The use of Russell’s2 method was found necessary in a few cases. The preparation of certain chalcones containing the 2’-hydroxy-

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING UPS-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU SYSTÈME UBIQUITINE/PROTÉASOME
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2022015740A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This invention is directed to methods of treating disease characterized by aberrations in the ubiquitin proteasome system (UPS).

  本发明是针对具有泛素蛋白酶体系统（UPS）异常的疾病的治疗方法。
• Oxygenation of 4-hydroxychalcones catalysed by peroxidase and by light
  作者：Edmon Wong

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85045-9

  日期：——

  Abstract Peroxidase or light catalysed oxygenation of 2′,4-dihydroxy-4′-methoxychalcone produced two labile initial products characterized as stereoisomers of 4′-hydroxy-6-methoxy-2-(α-hydroperoxybenzyl) coumaranone. By analogy, the products from similar oxygenation reactions of 2′,4,4′-trihydroxychalcone previously studied are now considered to be hydroperoxy-benzylcoumaranones rather than dioxetanes

  摘要 过氧化物酶或 2',4-二羟基-4'-甲氧基查尔酮的光催化氧化产生两种不稳定的初始产物，其特征为 4'-羟基-6-甲氧基-2-（α-氢过氧苄基）香豆酮的立体异构体。以此类推，之前研究的 2',4,4'-三羟基查尔酮的类似氧化反应的产物现在被认为是氢过氧苄基香豆酮而不是二氧杂环丁烷。
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。