methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-6-O-triisopropylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1642169-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-6-O-triisopropylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1642169-46-7
• 化学式: C₄₆H₆₄O₉Si
• 分子量: 789.094
• InChiKey: SFHRZEFMUOLJIX-FLWJFMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-2-deoxy-3,6-di-O-triisopropylsilyl-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-2-deoxy-3,6-di-O-triisopropylsilyl-β-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-6-O-triisopropylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-O-allyl-6-O-triisopropylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-反式稠环保护基团促进α-选择性催化合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403543