5-methyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one | 29490-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-2-cyclohexenon；5-Methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one；5-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 29490-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CACORTWMILTTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯双(二甲基乙二肟)[4-(二甲基氨基)吡啶]钴(III) 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 以38 %的产率得到5-甲基-3-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  室温下环己酮光催化无受体脱氢快速获得游离酚

  摘要：

  酚类是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的子结构。然而，在温和条件下直接构建酚的实用方法仍然具有挑战性。在此，开发了环己酮或环己烯酮在室温下的光催化无受体析氢芳构化。该反应的特点是可见光和钴共催化原位顺序脱氢形成烯醇甲硅烷基醚，这被认为是一个具有挑战性的过程。这种操作简单的方法能够从环己酮或环己烯酮合成一系列具有不同取代模式的酚类。此外，从环己二酮中获得了多种取代的1,2-、1,3-和1,4-苯二酚，为在温和条件下从简单起始原料合成苯酚提供了通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300363
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-methyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下环己酮光催化无受体脱氢快速获得游离酚

  摘要：

  酚类是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的子结构。然而，在温和条件下直接构建酚的实用方法仍然具有挑战性。在此，开发了环己酮或环己烯酮在室温下的光催化无受体析氢芳构化。该反应的特点是可见光和钴共催化原位顺序脱氢形成烯醇甲硅烷基醚，这被认为是一个具有挑战性的过程。这种操作简单的方法能够从环己酮或环己烯酮合成一系列具有不同取代模式的酚类。此外，从环己二酮中获得了多种取代的1,2-、1,3-和1,4-苯二酚，为在温和条件下从简单起始原料合成苯酚提供了通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300363

文献信息

• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Doris Pun、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.1204183

  日期：2011.7.8

  ortho-dimethylaminopyridine ligand, for the conversion of substituted cyclohexanones to the corresponding phenols. The reaction proceeds via successive dehydrogenation of two saturated carbon-carbon bonds of the six-membered ring and uses molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This reactivity demonstrates a versatile and efficient strategy for the synthesis of substituted aromatic molecules with fundamentally different

  苯酚衍生物由可带有多种取代基的非芳香环化合物制备。芳香分子是许多药物、电子材料和日用塑料的关键成分。这些分子的效用直接反映了芳环上取代基的身份和模式。在这里，我们报告了一种钯 (II) 催化剂体系，结合了非常规的邻二甲氨基吡啶配体，用于将取代的环己酮转化为相应的酚类。该反应通过六元环的两个饱和碳-碳键的连续脱氢进行，并使用分子氧作为氢受体。
• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• A New Annulation Reagent, 2-Oxo-3-alkenylphosphonates. Reactions with Carbonyl-Stabilized Carbanions or Silyl Enol Ethers Leading to Cyclohexenones
  作者：Eiji Wada、Junji Funakoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2456

  日期：1992.9

  The reactions of 2-oxo-3-alkenylphosphonates with carbonyl-stabilized carbanions directly lead to 2-cyclohexen-1-ones through a sequence of Michael reaction and intramolecular Horner–Emmons olefination. On the other hand, the Lewis acid-mediated reactions with silyl enol ethers produce 1,5-diketones as Michael adducts, which then undergo cyclization on treatment with sodium hydride or triethylamine/zinc

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。
• Palladium mediated one-pot synthesis of 3-aryl-cyclohexenones and 1,5-diketones from allyl alcohols and aryl ketones
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d0ob02515a

  日期：——

  One-pot synthesis of Robinson annulated 3-aryl-cyclohexenones from allyl alcohols and ketones using palladium is reported. Long chain aliphatic or aryl substitutions at the C1 position of allyl alcohol result in the formation of 1,5-diketone products. This simple one-pot method avoids the use of highly electrophilic vinyl ketones.

  报道了使用钯从烯丙醇和酮一锅法合成罗宾逊环化的3-芳基-环己烯酮。烯丙醇C1位置的长链脂族或芳基取代导致形成1,5-二酮产物。这种简单的一锅法避免了使用高度亲电的乙烯基酮。