thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dithione | 18740-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dithione
• 英文别名: 1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione；2,4-Dithioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno<2,3-d>pyrimidin；1H-Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithione
• CAS: 18740-44-8
• 化学式: C₆H₄N₂S₃
• 分子量: 200.309
• InChiKey: IWSVHISYCVPHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C
• 沸点：
  349.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dithione 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  合成von 2,4-Diamino-thieno [2,3- d ]嘧啶-衍生物†

  摘要：

  2,4-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730405
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 生成 thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 128 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2,4-disubstituted quinazoline analogs as antibacterial agents with improved cytotoxicity profile: Modification of the benzenoid part
  作者：Sarah H. Megahed、Sari Rasheed、Jennifer Herrmann、Ebaa M. El-Hossary、Yahia I. El-Shabrawy、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128531

  日期：2022.3

  development of novel antibacterial agents with good safety margins and sufficient efficacy against multi-drug resistant isolates. We have previously described the synthesis of N-butyl-2-(butylthio)quinazolin-4-amine (I) as an optimized hit with broad-spectrum antibacterial activity and low cytotoxicity. In addition, we have identified a potential growing vector for this series of compounds. Herein, we describe

  细菌对目前使用的抗生素产生耐药性需要开发具有良好安全性和对多重耐药分离株具有足够功效的新型抗菌剂。我们之前已经将N-丁基-2-(丁基硫代) 喹唑啉-4-胺 ( I ) 的合成描述为具有广谱抗菌活性和低细胞毒性的优化命中。此外，我们已经确定了这一系列化合物的潜在增长载体。在此，我们描述了进一步的命中优化，包括苯环部分和化合物I的 6 位和 7 位取代基的系统多样化. 除了核心修饰之外，该分子的生长产生了几种化合物，这些化合物对一组病原菌（包括耐药菌株）具有显着的抗（分枝）细菌活性。化合物12对金黄色葡萄球菌 Newman、肺炎链球菌 DSM-20566和粪肠球菌 DSM-20478的活性比I提高 2-4 倍。这些化合物还显示出对人类 HepG2 细胞的良好安全性。
• Gewald, K.; Jeschke, T.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 229 - 236
  作者：Gewald, K.、Jeschke, T.、Gruner, M.

  DOI：——

  日期：——
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J.-M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 592-597
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J.-M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——