O-ethyl [1-(4-bromophenyl)-1-oxodecan-4-yl]sulfanylmethanethioate | 478800-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl [1-(4-bromophenyl)-1-oxodecan-4-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 478800-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂S₂
• 分子量: 431.458
• InChiKey: DJFNHKOLNCIWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl [1-(4-bromophenyl)-1-oxodecan-4-yl]sulfanylmethanethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-Bromo-4-((1E,3E)-deca-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的聚合，灵活合成。

  摘要：

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。

  DOI：

  10.1039/b203975c
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 dithiocarbonic acid S-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以84%的产率得到O-ethyl [1-(4-bromophenyl)-1-oxodecan-4-yl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的聚合，灵活合成。

  摘要：

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。

  DOI：

  10.1039/b203975c

文献信息

• Radical, One-Step Approach to <i>o</i>-Chlorophenyl Thioethers from Xanthates. A Rapid Access to Vinylsilanes
  作者：Matthieu Corbet、Zorana Ferjančić、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol801348u

  日期：2008.8.21

  Xanthates have been readily converted into o-chlorophenyl thioethers using a one-step procedure conducted under radical conditions. In some selected cases, these aryl thioethers were successfully oxidized to the corresponding sulfoxides and sulfenic acid elimination afforded the corresponding vinylsilanes.
• A convergent, flexible synthesis of 1,3-dienes
  作者：Marie Lusinchi、Trevor V. Stanbury、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b203975c

  日期：2002.7.1

  1,3-Dienes were prepared from 1,4-ketoxanthates, obtained by the radical addition reaction of an S-(2-oxoalkyl) xanthate to a terminal olefin, through the DBU induced thermal elimination of sulfur dioxide from the derived 2-sulfolenes.

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。