pentaestrol methyl ester | 116424-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentaestrol methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5R,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carboxylate
• CAS: 116424-95-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: KBIYSYNKGZINNG-OXUZYLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaestrol methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,5R,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-14-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Jie-fei; Kobayashi, Jun'ichi; Nakamura, Hideshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2403 - 2406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penasterol 生成 pentaestrol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHENG, JIE-FEI;KOBAYASHI, JUNICHI;NAKAMURA, HIDESHI;OHIZUMI, YASUSHI;HIRA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 8, C. 2403-2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nobiloside, a New Neuraminidase Inhibitory Triterpenoidal Saponin from the Marine Sponge <i>Erylus nobilis</i>
  作者：Kentaro Takada、Yoichi Nakao、Shigeki Matsunaga、Rob W. M. van Soest、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/np010480n

  日期：2002.3.1

  A neuraminidase inhibitor, nobiloside (1), was isolated from the marine sponge Erylus nobilis Thiele, 1903. Its structure was determined as a penasterol trisaccharide. The absolute configurations were determined by NMR and chiral GC analysis. It inhibited neuraminidase from the bacterium Clostridium perfringens with an IC50 value of 0.46 microg/mL.

  从1903年的海生海绵Erylus nobilis Thiele中分离出了神经氨酸酶抑制剂Nobiloside（1）。其结构经测定为戊三醇三糖。通过NMR和手性GC分析确定绝对构型。它抑制了产气荚膜梭状芽孢杆菌的神经氨酸酶，IC50值为0.46 microg / mL。