9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 40528-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 9-Chlor-β-chinindan
• CAS: 40528-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• mdl: MFCD05670710
• 分子量: 203.671
• InChiKey: GSUKEUPKOXDHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 水 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 戊醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-((2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)amino)butyl)-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel tacrine–rhein hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  一系列他克林-雷琐酸杂合化合物被设计并合成作为新型多功能的强效胆碱酯酶抑制剂。其中大多数化合物在体外有效地抑制了胆碱酯酶，抑制浓度在纳摩尔范围内。化合物10b 是最强的抑制剂之一，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性比他克林高 5 倍，并且对丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出中等抑制作用，其 IC50 值为 200 nM。动力学和分子建模研究也表明 10b 是一种混合型抑制剂，同时结合 AChE 的活性位点和外周位点。在抑制 AChE 诱导的 Aβ 聚集实验中，10b（在 100 μM 下为 70.2%）显示出最大的抑制活性。此外，10b 表现出金属离子络合性质和低肝毒性。这些结果表明 10b 可能是一种优秀的多功效药物，用于阿尔茨海默病的治疗。

  DOI：

  10.1039/c3ob42010h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinolin-9-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel anti-Alzheimer’s agents: Acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids
  作者：Zahra Najafi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Reyhaneh Sabourian、Mahnaz Khanavi、Maliheh Barazandeh Tehrani、Farshad Homayouni Moghadam、Najmeh Edraki、Elahe Karimpor-Razkenari、Mohammad Sharifzadeh、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.001

  日期：2016.8

  A novel series of acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anti-Alzheimer's agents. All synthesized compounds were evaluated as cholinesterases (ChEs) inhibitors and among them, 7-(4-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamino)phenoxy)-4-methyl-2 H-chromen-2-one (8e) exhibited the most potent anti-acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。
• A simple structural modification to thiazole orange to improve the selective detection of G-quadruplexes
  作者：Rui-Jun Guo、Jin-Wu Yan、Shuo-Bin Chen、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Jia-Heng Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.010

  日期：2016.3

  Thiazole orange is a commonly used cyanine dye for binding to nucleic acids. Recently, it has been used for the detection of G-quadruplexes. However, thiazole orange is non-selective for G-quadruplex and other nucleic acids, thus hampering its further application. Herein, we designed and synthesized new fluorescent probes by incorporating hydrocarbon rings into the chromophore of thiazole orange. This

  噻唑橙是用于结合核酸的常用花青染料。近来，它已用于检测G-四链体。然而，噻唑橙对G-四链体和其他核酸是非选择性的，因此妨碍了它的进一步应用。在这里，我们通过将烃环结合到噻唑橙的发色团中来设计和合成新的荧光探针。这种简单的修饰大大改善了与某些G-四链体的选择性结合。最有希望的探针，环戊烷融合类似物，当用G-四链体处理时显示出显着的荧光增强，但在双链和单链DNA的存在下仍保持弱荧光。环戊烷熔融探针对平行的G-四链体也显示出相当高的选择性。这些修饰降低了噻唑橙的量子产率。对该机理的进一步研究表明，引入烃环改变了生色团的平面度以及对G-四链体的结合亲和力，因此影响了检测G-四链体的能力。
• Development of a Universal Colorimetric Indicator for G-Quadruplex Structures by the Fusion of Thiazole Orange and Isaindigotone Skeleton
  作者：Jin-Wu Yan、Wen-Jie Ye、Shuo-Bin Chen、Wei-Bin Wu、Jin-Qiang Hou、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/ac300207r

  日期：2012.8.7

  The rapid and convenient method for identification of all kinds of G-quadruplex is highly desirable. In the present study, a novel colorimetric indicator for a vast variety of G-quadruplex was designed and synthesized on the basis of thiazole orange and isaindigotone skeleton. Its distinct color change enables label-free visual detection of G-quadruplexes, which is due to the disassembly of dye H-aggregates to monomers. This specific detection of G-quadruplex arises from its end-stacking interaction with G-quartet. On the basis of this universal indicator, a facile approach for large-scale identification of G-quadruplex was developed.

  快速、便捷地鉴别各种 G 型四联体是非常理想的方法。本研究在噻唑橙和异靛红骨架的基础上，设计合成了一种新型的G-四重链比色指示剂。该指示剂具有明显的颜色变化，可实现对 G 型四聚体的无标记目视检测。对 G 型四联体的这种特异性检测来自于它与 G 型四联体的末端堆叠相互作用。在这一通用指标的基础上，我们开发出了一种大规模鉴定 G 型四核苷酸的简便方法。
• Hybrids of oxoisoaporphine-tacrine congeners: Novel acetylcholinesterase and acetylcholinesterase-induced β-amyloid aggregation inhibitors
  作者：Huang Tang、Li-Zhen Zhao、Hao-Tao Zhao、Shi-Liang Huang、Shu-Ming Zhong、Jiang-Ke Qin、Zhen-Feng Chen、Zhi-Shu Huang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.002

  日期：2011.10

  inhibit AChE, butyrylcholinesterase (BChE), AChE-induced and self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. The new hybrids consist of a unit of 1-azabenzanthrone and a tacrine or its congener, connected through an oligomethylene linker containing an amine group at variable position. These hybrids exhibit high AChE inhibitory activity with IC50 values in the nanomolar range in most cases. Moreover, five out

  一系列的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂已被设计，合成和其抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BChE的）的能力进行测试，乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应β淀粉样蛋白（β）集合。新的杂种由1-氮杂苯并蒽酮和他克林或其同类物组成，它们通过在可变位置上含有胺基的低聚亚甲基接头连接。在大多数情况下，这些杂种表现出高的AChE抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，五出这一系列的12个杂交体，特别是那些带有四氢部分，显示出在朝向乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应的体外抑制活性的显著β 聚集，使其成为有希望的抗阿尔茨海默氏症候选药物。
• Synthesis and Biological Activity of New 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]- quinoline Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Pawel Szymanski、Magdalena Markowicz、Marek Bajda、Barbara Malawska、Elzbieta Mikiciuk-Olasik

  DOI：10.2174/157018012801319454

  日期：2012.6.1

  In this study we present synthesis and biological evaluation of derivatives of 4-fluorobenzoic acid and 2,3- dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline towards inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Synthesis of acquired molecules involved the reaction of condensation between the activated 4-fluorobenzoic acid and amino derivatives of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline. Biological testing towards the inhibition of cholinesterases was conducted according to the Ellman’s spectrophotometric method. Compounds 4b and 4e were found to be less active in comparison with tacrine. However, compounds 4d, 4g and 4h showed similar activity to tacrine. Compounds 4a, 4c and 4f were more active towards inhibition of AChE than tacrine. Every synthesized compound displayed higher selectivity towards AChE and lower selectivity towards BChE in comparison with tacrine apart from compound 4b. Compound 4b was characterized by similar selectivity towards AChE and higher selectivity towards BChE than tacrine.

  本研究介绍了 4-氟苯甲酸和 2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉衍生物的合成及其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用的生物学评价。 所获分子的合成涉及活化的 4-氟苯甲酸和 2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉的氨基衍生物之间的缩合反应。根据埃尔曼分光光度法进行了抑制胆碱酯酶的生物测试。结果发现，与他克林相比，化合物 4b 和 4e 的活性较低。然而，化合物 4d、4g 和 4h 的活性与他克林相似。化合物 4a、4c 和 4f 在抑制 AChE 方面的活性高于他克林。与他克林相比，除化合物 4b 外，所有合成化合物对 AChE 的选择性都较高，而对 BChE 的选择性较低。与他克林相比，化合物 4b 对 AChE 具有相似的选择性，而对 BChE 则具有更高的选择性。