1,3,6,8-tetrachloro-9H-carbazole | 58910-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrachloro-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrachlorocarbazole；1,3,6,8-tetraclorocarbazole；1,3,6,8-tetrachloro-carbazole；1,3,6,8-Tetrachlor-carbazol；1,3,6,8-Tetrachlorcarbazol；9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrachloro-
• CAS: 58910-96-6
• 化学式: C₁₂H₅Cl₄N
• 分子量: 304.99
• InChiKey: XEUQVTHGXKXLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  476.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrachloro-9H-carbazole 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,3,6,8-tetracloro-9-nitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑系列硝化

  摘要：

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91140-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四硝基咔唑 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,3,6,8-tetrachloro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Raudnitz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340327

  日期：1997.5

  Carbazole (1) undergoes electrophilic aromatic substitution with various chlorinating reagents. Although 3-chlorocarbazole (1b), 3,6-dichlorocarbazole (1d) and 1,3,6,8-tetrachlorocarbazole (1f) obtained by chlorination of carbazole were isolated and characterized sometime ago, 1-chlorocarbazole (1a), 1,6-dichlorocarbazole (1c) and 1,3,6-trichlorocarbazole (1e) had never been isolated from the reaction

  咔唑（1）用各种氯化试剂进行亲电子芳香取代。尽管分离并表征了通过咔唑氯化得到的3-氯咔唑（1b），3,6-二氯咔唑（1d）和1,3,6,8-四氯咔唑（1f），但1-氯咔唑（1a），1从未从反应混合物中分离出6-二氯咔唑（1c）和1,3,6-三氯咔唑（1e）。报告了1a，1b，1c，1d，1e和1f的制备以及随后的分离和表征（mp，t R，R f，1H-和13 C-nmr，ms）。将1c的物理和光谱性质与1b和1d的性质进行了比较，以表明前者是在多次氯化过程中获得的主要产物。作为氯化剂，已经使用了冰醋酸，硫酰氯，N-氯琥珀酰亚胺，N-氯琥珀酰亚胺-硅胶，N-氯苯并三唑和N-氯苯并三唑-硅胶在二氯甲烷和氯仿中的氯，并对其用途进行了比较。不同咔唑衍生物如2-羟基咔唑（2），2-乙酰氧基咔唑（3），还研究了3-溴咔唑（4）和3-硝基咔唑（5）以及相应的氯代衍生物2a，2b，2c，2d，3a，3b，
• Chabrier de la Saulniere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 353,363
  作者：Chabrier de la Saulniere

  DOI：——

  日期：——
• Allan; Muzik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 64,71
  作者：Allan、Muzik

  DOI：——

  日期：——
• Kyziol, Janusz B.; Daszkiewicz, Zdislaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1336 - 1345
  作者：Kyziol, Janusz B.、Daszkiewicz, Zdislaw

  DOI：——

  日期：——
• Muzik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 770
  作者：Muzik et al.

  DOI：——

  日期：——