methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate | 229643-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 229643-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: FDUIGNQXXGJHKB-XFWSIPNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids

  摘要：

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料

  DOI：

  10.1039/a809807g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[(4S,5R)-5-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 生成 methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate
  参考文献：
  名称：

  Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids

  摘要：

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料

  DOI：

  10.1039/a809807g

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Complex Nucleoside Antibiotics A201A, A201D and A201E
  作者：Jiaxiang Wang、Jiahui Gao、Tianyun Guo、Xing Huo、Wenhua Zhang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1002/anie.202213810

  日期：2023.1.16

  Bioinspired total synthesis of A201A, A201D and A201E is presented, as modeled on the biosynthetic pathway reported previously. The L-galactofuranose was obtained from a cheap and readily available D-galactopyranose through a C1/C6 head-to-tail oxidation-state-switch strategy. The challenging 1,2-cis-furanoside, an essential core structure of the A201 family, was accessed through remote 2-quinolinecarbonyl-assisted

  仿照先前报道的生物合成途径，介绍了 A201A、A201D 和 A201E 的仿生全合成。L-呋喃半乳糖是通过 C1/C6 头尾氧化状态转换策略从廉价且容易获得的 D-吡喃半乳糖中获得的。具有挑战性的 1,2-顺式呋喃糖苷是 A201 家族的重要核心结构，可通过远程 2-喹啉羰基辅助糖基化获得。
• 一种核苷类抗生素A201、制备方法及其应用
  申请人：思合基因(北京)生物科技有限公司

  公开号：CN115785169A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本申请涉及一种核苷类抗生素A201、制备方法及其应用，所述制备方法包括如下步骤：取D‑半乳糖作为原料备用；通过氧化态迁移反应，获得呋喃型半乳糖供体；将所述呋喃型半乳糖供体经过反应获得喹哪啶酰基保护的糖供体化合物；将所述喹哪啶酰基保护的糖供体化合物进行糖苷化反应，获得1,2‑顺式L‑呋喃半乳糖骨架；将所述1,2‑顺式L‑呋喃半乳糖骨架通过反应获得核苷类抗生素A201,该合成方法所使用的原料为D‑半乳糖，属于相对便宜的原材料，且操作过程相对简单，成本也可控。而关键结构的构建可实现高立体及区域选择性，可有效提高合成效率。
• Cyclic oligomers (macroaldonolactones) from a protected d-galactonic acid monomer
  作者：C. Lorena Romero Zaliz、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.123

  日期：2009.10

  Dicyclohexylcarbodiimide-promoted self-condensation of 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonic acid (3) led to the macrocyclic oligomeric cyclo[(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-(1 -> 6)-D-galactonate)(2)] (4) and cyclo[(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-(1 -> 6)-D-galactonate)(3)] (5), having, respectively, 14- and 21-membered rings. The macrocycles 4 and 5 were also synthesized by cyclization of the respective linear dinner 11 and trimer 14 omega-hydroxy acids precursors prepared by stepwise additions of 3. Compounds 4 and 5 are biomaterials that may be described as macrolactone-cyclodextrins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards hydroxylated nylon 6: linear and cyclic oligomers from a protected 6-amino-6-deoxy-d-galactonate––a novel class of carbopeptoid-cyclodextrin (CPCD)
  作者：Benjamin A. Mayes、Rebecca J.E. Stetz、Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、Christopher W.G. Ansell、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.031

  日期：2004.2

  Circular dichroism studies on a series of linear oligomers derived from a protected 6-amino-6-deoxy-D-galactonate (an epsilon-amino acid) indicated a predisposition to form a rigid structure in solution, which is comparable to a beta-sheet composed Of L-amino acids; in contrast, a diastereomeric allonate series provided no evidence for secondary structure. A linear tetramer was cyclised to a 28-membered ring lactam in modest yield, which on deprotection formed a class of macrocycle with structural features of both a cyclic peptide and a cyclodextrin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR DETECTING AN ANALYTE OF INTEREST IN A SAMPLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉTECTION D'UN ANALYTE D'INTÉRÊT DANS UN ÉCHANTILLON
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2022136234A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to a method for determining at least one analyte of interest. The present invention further relates to a kit, a complex, a method to synthesize a complex and the use thereof for detecting the analyte of interest in the sample.