(2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-mesityloxacyclohexane | 1579274-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-mesityloxacyclohexane
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)oxan-3-ol
• CAS: 1579274-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZQORUXYKCBZPQZ-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-mesityloxacyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-2-mesityl-6-methyloxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-(acetoxymethyl)-2-mesityloxacyclohex-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3R,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-mesityloxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-Aryl-6-methylpyrans from<scp>D</scp>-Glucose by Arylation and Inversion of Configuration at the C-2 Position
  作者：Kyosuke Michigami、Atsuko Shimazaki、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201301376

  日期：2014.1

  Asymmetric synthesis of optically active cis- and trans-2-aryl-6-methylpyrans from commercially available tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide has been developed. The reaction proceeds by two important steps. One is the arylation, and the other is deoxygenation at the C-3 position and inversion of configuration at the C-2 position during the preparation of the cis-isomer, when 2-aryl-3-hydroxy-

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。