5,8-Diazatricyclo<6,3,0,0^1,5>undecane-4,9-dione | 40833-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂螺环衍生物
• 英文名称: 5,8-Diazatricyclo<6,3,0,0^1,5>undecane-4,9-dione
• 英文别名: 5,8-diazatricyclo[6,3,0,01,5]undecane-4,9-dione；hexahydro-dipyrrolo[1,2-a;2',1'-b]imidazole-3,8-dione；5,8-Diazatricyclo<6,3,0,0^1,5>undecan-4,9-dion；Hexahydro-3H,8H-dipyrrolo[1,2-a:2,1-b]imidazole-3,8-dione；5,8-diazatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-4,9-dione
• CAS: 40833-06-5；70022-68-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WULCMVSKVVNKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 、 乙二胺 反应 72.0h， 以28%的产率得到5,8-Diazatricyclo<6,3,0,0^1,5>undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  刚性手性三环乙内酰胺中的非平面叔酰胺。肽基团畸变和振动光学活性

  摘要：

  我们研究三环螺二内酰胺5,8-二氮杂三环[6,3,0,0 1,5的振动光学活性（VOA）光谱中的酰胺非平面性] undecan-4,9-二酮（I）及其6,6'，7,7'-四氘代衍生物（II）。这些刚性分子将酰胺基团限制为具有与酰胺氮原子键合的扭曲锥体排列的非平面几何形状。我们已经收集了完整的振动圆二色性（VCD）和拉曼光学活性（ROA）光谱，包括C–H和C–D拉伸振动的信号。我们报告了正常模式分析，并比较了实验VCD和ROA的计算结果。数据提供了带间分配，并为评估受约束的非平面叔酰胺基团和刚性手性骨架的作用提供了可能性。非平面性显示为单符号VCD和ROA酰胺I信号，盛行预期由酰胺-酰胺相互作用产生的expected联。酰胺-酰胺偶联作用占酰胺II（主要是C'–N拉伸，由于不存在N–H键而在叔酰胺中进行了修饰）转变（VCD中的强对联，无显着的ROA），可能是由于酰胺氮原子非常接近所致。在较低

  DOI：

  10.1021/jp405226k