cis-4a-cisoid-4a,4b-trans-4b-perhydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene-10α-ol | 82521-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-4a-cisoid-4a,4b-trans-4b-perhydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene-10α-ol
• CAS: 82521-53-7；91599-27-8；124511-38-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: HSBPTXURDITOSN-XWIHJEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4a-cisoid-4a,4b-trans-4b-perhydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene-10α-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到cisoid-4a,4b-trans-4b-1,2,3,4,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene (9βH-pimara-7,19-diene)
  参考文献：
  名称：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene的立体选择性合成

  摘要：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene（8）中存在的反式顺顺式三环体系是通过烯醛2与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-的Diels-Alder反应形成的。1,3-丁二烯。将得到的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚去甲酰基化，还原并乙酰化成乙酸酯4。的甲硅烷基烯醇醚与立体选择性烷基化[（1-氯乙基）硫基]苯，然后通过氧化和消除亚砜基团的，给6与面向β-乙烯基的C-13。Wolff-Kishner还原，然后脱水，得到标题化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80107-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-4a-cisoid-4a,4b-trans-4b-10α-acetoxy-perhydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 cis-4a-cisoid-4a,4b-trans-4b-perhydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-2β-vinylphenanthrene-10α-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene的立体选择性合成

  摘要：

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene（8）中存在的反式顺顺式三环体系是通过烯醛2与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-的Diels-Alder反应形成的。1,3-丁二烯。将得到的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚去甲酰基化，还原并乙酰化成乙酸酯4。的甲硅烷基烯醇醚与立体选择性烷基化[（1-氯乙基）硫基]苯，然后通过氧化和消除亚砜基团的，给6与面向β-乙烯基的C-13。Wolff-Kishner还原，然后脱水，得到标题化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80107-1