(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 400738-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 400738-00-3
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅SSi₂
• 分子量: 619.026
• InChiKey: YIYVJKIPKFFJDZ-CTWHBXBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙醇 、 二甲氨基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 (4S,5S,6S)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  Mob(-2)[TBDMS(-4)]Rha(a)-SPh 在 2,6-二甲基吡啶 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：第1部分。逆合成分析和结构单元的构建。

  摘要：

  不少于30种立体成因元素，高度不饱和的20元大环系统，4个碳水化合物单元以及独特的生物活性，使天然存在的细胞凋亡素（1）成为具有挑战性的合成靶标。逆向合成分析揭示了五个主要结构单元，三个用于大环内酯环B的构建，两个潜在的侧基糖单元，它们以高度会聚的方式合成，然后连接在一起。在最终的脱保护，纯化和表征过程中，Apooptolidin的相当不稳定的性质被证明特别具有挑战性。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3849::aid-anie3849>3.0.co;2-m