5-formyl-2,2'-biselenophene | 200284-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-formyl-2,2'-biselenophene
• 英文别名: 5-Selenophen-2-ylselenophene-2-carbaldehyde；5-selenophen-2-ylselenophene-2-carbaldehyde
• CAS: 200284-71-5
• 化学式: C₉H₆OSe₂
• 分子量: 288.066
• InChiKey: RKJLNQAALFVLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2,2'-biselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到5′-bromo-2,2′-biselenophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚硒烯的合成，结构-性能相关性及其在有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  提出了一系列受体-供体-受体（A-D-A）型双麦甲酰基（DCV）取代的寡硒苯酚DCV n S（n = 3-5）的收敛合成。根据共轭骨架的长度，研究了热和光电子性能的趋势。光学测量揭示了红移的吸收光谱，电化学研究表明，与相应的噻吩类似物DCV n相比，DCV n S的最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低了T.结果，观察到带隙的降低。四聚体DCV4S的单晶X射线结构分析提供了分子的堆积特征和分子间相互作用的重要见解，进一步证实了DCV受体基团对于分子有序的重要性。DCV4S和DCV5S在平面异质结（PHJ）和体异质结（BHJ）有机太阳能电池中用作施主材料。这些器件在PHJ太阳能电池中显示出非常高的填充因子（FF），高开路电压和高达3.4％的功率转换效率（PCE），而在BHJ太阳能电池中则略微降低了高达2.6％的PCE。在PHJ器件中，用于DCV4S的PCE与报告的低聚噻吩模拟DCV4T的PC

  DOI：

  10.1002/adfm.201201018
• 作为产物：
  描述：

  (2,2′-biselenophene)-5,5′-dicarbaldehyde 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到5-formyl-2,2'-biselenophene
  参考文献：
  名称：

  硒酚衍生物的 C-H 功能化反应制备的光伏电池用硒基类似物 MK 有机染料的合成和性能

  摘要：

  2-甲酰基硒吩的C-H芳基化和均偶联反应在钯催化剂下进行。通过使用这些偶联反应，MK 染料 MK-49 的硒类似物是一种有机染料...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.922

文献信息

• Synthesis and Properties of Seleno-analog MK-organic Dye for Photovoltaic Cells Prepared by C–H Functionalization Reactions of Selenophene Derivatives
  作者：Shunsuke Tamba、Ryosuke Fujii、Atsunori Mori、Kohjiro Hara、Nagatoshi Koumura

  DOI：10.1246/cl.2011.922

  日期：2011.9.5

  C–H arylation and homocoupling reactions of 2-formylselenophene were carried out with a palladium catalyst. By using these coupling reactions a seleno-analog of MK dye MK-49, which is an organic dy...

  2-甲酰基硒吩的C-H芳基化和均偶联反应在钯催化剂下进行。通过使用这些偶联反应，MK 染料 MK-49 的硒类似物是一种有机染料...
• Synthesis and Structure-Property Correlations of Dicyanovinyl-Substituted Oligoselenophenes and their Application in Organic Solar Cells
  作者：Stefan Haid、Amaresh Mishra、Matthias Weil、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201201018

  日期：2012.10.23

  are used as donor materials in planar heterojunction (PHJ) and bulk‐heterojunction (BHJ) organic solar cells. The devices show very high fill factors (FF), a high open circuit voltage, and power conversion efficiencies (PCE) of up to 3.4% in PHJ solar cells and slightly reduced PCEs of up to 2.6% in BHJ solar cells. In PHJ devices, the PCE for DCV4S almost doubles compared to the PCE reported for the

  提出了一系列受体-供体-受体（A-D-A）型双麦甲酰基（DCV）取代的寡硒苯酚DCV n S（n = 3-5）的收敛合成。根据共轭骨架的长度，研究了热和光电子性能的趋势。光学测量揭示了红移的吸收光谱，电化学研究表明，与相应的噻吩类似物DCV n相比，DCV n S的最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低了T.结果，观察到带隙的降低。四聚体DCV4S的单晶X射线结构分析提供了分子的堆积特征和分子间相互作用的重要见解，进一步证实了DCV受体基团对于分子有序的重要性。DCV4S和DCV5S在平面异质结（PHJ）和体异质结（BHJ）有机太阳能电池中用作施主材料。这些器件在PHJ太阳能电池中显示出非常高的填充因子（FF），高开路电压和高达3.4％的功率转换效率（PCE），而在BHJ太阳能电池中则略微降低了高达2.6％的PCE。在PHJ器件中，用于DCV4S的PCE与报告的低聚噻吩模拟DCV4T的PC