12H-benzo[4,5]oxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one | 70083-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12H-benzo[4,5]oxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: Benzoxazolo<3,2-b><1,3>quinazol-5-on；12-Oxo-12H-benzochinazo-<2.3-b>oxazol；12-Oxo-12H-benzoxazolo<2.3-b>chinazolin；benzo[4,5]oxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one；12h-Benzoxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one；[1,3]benzoxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
• CAS: 70083-20-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07626777
• 分子量: 236.23
• InChiKey: HINUIMNQFYZLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one 在 三苯基二氯化铋 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到12H-benzo[4,5]oxazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基二氯化铋辅助环脱硫合成四环苯并稠合喹唑啉酮

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-和苯并[4,5]恶唑并[2,3-b]喹唑啉酮等苯并稠合喹唑啉酮因其在生物学上的潜在应用而引起人们极大的兴趣。活性物质。在此，我们报道了用 2-异硫氰基苯甲酸甲酯处理各种邻苯二胺得到硫代喹唑啉酮，其在 K 2 CO 3 存在下与三苯基二氯化铋原位反应，得到在温和条件下以良好至优异的产率获得所需的苯并咪唑并喹唑啉酮。三苯基二氯化铋作为一种有效的环化脱硫试剂，促进了硫代喹唑啉酮向四环产物的转化。该串联反应中的所有步骤均在室温下进行。本反应体系还可应用于以2-氨基苯酚为原料合成苯并恶唑并喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774842

文献信息

• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• Benzoxazoles: Potent Skeletal Muscle Relaxants
  作者：Joseph Sam、James N. Plampin

  DOI：10.1002/jps.2600530518

  日期：1964.5
• US8012987B2
  申请人：——

  公开号：US8012987B2

  公开（公告）日：2011-09-06