phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 153693-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl-4-O-acetyl-2,3-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 153693-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: YXXOPDXQLPQFCF-JMWBNMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 磷酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 34.0h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018

文献信息

• Direct one-pot conversion of acylated carbohydrates into their alkylated derivatives under heterogeneous reaction conditions using solid NaOH and a phase transfer catalyst
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Geetanjali Agnihotri、Devendra S. Negi、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.03.007

  日期：2005.5

  A convenient one-pot protocol for the direct conversion of acyl-protected carbohydrates into their alkylated counterparts has been developed by using alkyl halides in the presence of solid sodium hydroxide and a phase transfer catalyst. These economically convenient, mild, two-phase reaction conditions allow the preparation of a variety of monosaccharide intermediates for use in the synthesis of complex

  通过在固体氢氧化钠和相转移催化剂存在下使用烷基卤，已经开发了一种方便的一锅法方案，用于将酰基保护的碳水化合物直接转化为其烷基化的对应物。这些经济上方便，温和的两相反应条件允许制备用于合成复杂寡糖的各种单糖中间体。
• Slow glycosylation: Activation of trichloroacetimidates under mild conditions using lithium salts and the role of counterions
  作者：Nora Katharina Korber、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108497

  日期：2022.1

  Glycosylations were carried out with the two glycosyl donors 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-trichloroacetimidoyl-α-l-rhamnopyranose and 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-trichloro-acetimidoyl-α-l-rhamnopyranose in combination with the two alcohols 1-adamantanol and l-menthol as model glycosyl acceptors. As catalysts, the five lithium salts LiNTf2, LiI, LiClO4, LiPF6 and LiOTf were investigated. We demonstrated

  用两个糖基供体 4 - O-乙酰基-2,3- O-异亚丙基-1- O-三氯乙亚氨基-α- 1-吡喃鼠李糖和 2,3,4-三-O-苄基-1- O进行糖基化-三氯-乙酰亚氨基-α-L-吡喃鼠李糖与两种醇1-金刚烷醇和L-薄荷醇组合作为模型糖基受体。作为催化剂，五种锂盐LiNTf 2、LiI、LiClO 4、LiPF 6和 LiOTf 进行了调查。我们证明了锂和各自的抗衡离子都在室温下激活三氯乙酰亚胺酯糖基供体中发挥作用。在这些非常温和的条件下，糖基化缓慢并在两到八天内完成。取决于抗衡离子，反应的速率和产率不同；然而，所有研究的锂盐的选择性都不足。
• Synthesis of All Eight<scp>L</scp>-Glycopyranosyl Donors Using CH Activation
  作者：Tobias Gylling Frihed、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/anie.201408209

  日期：2014.12.8

  The synthesis of all eight rare, but biologically important L‐hexoses as the according thioglycosyl donors was achieved through a procedure involving the CH activation of their corresponding 6‐deoxy‐L‐hexoses. The key steps of the procedure were the silylation of the OH group at C4 followed by an intramolecular CH activation of the methyl group in γ‐position; both steps were catalyzed by iridium

  的所有八个罕见的，但重要的生物合成大号-hexoses作为根据thioglycosyl供者通过涉及℃的过程实现其相应的6-脱氧h的活化大号-hexoses。该过程的关键步骤是在C4处使OH基甲硅烷基化，然后在γ位上对甲基进行分子内CH活化。这两个步骤均由铱催化。随后的弗莱明-塔莫氧化和乙酰化反应得到了适当保护的L-己糖。这是制备所有八种L-己糖的硫糖基供体准备进行糖基化的第一种通用方法，也是铱催化的C（sp 3）含H硫化物的活化上的化合物。
• NIS/TFA: a general method for hydrolyzing thioglycosides
  作者：Jasper Dinkelaar、Martin D. Witte、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.009

  日期：2006.7

  A variety of thioglycosides are chemoselectively hydrolyzed to the corresponding 1-hydroxy glycosides using equimolar amounts of NIS/TFA as promoter systems. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.