isopropyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannonate | 485812-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannonate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 485812-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: MGDDAPTWIOOEED-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到isopropyl 2,5-anhydro-6-deoxy-6-azido-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 isopropyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a