2-trifluoromethyl-4-propargyloxyquinoline | 1141428-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-propargyloxyquinoline
• 英文别名: 4-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline；4-(2-propyn-1-yloxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline；4-Prop-2-ynoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline；4-prop-2-ynoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1141428-19-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• 分子量: 251.208
• InChiKey: RJADNBWKQRYFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 2-trifluoromethyl-4-propargyloxyquinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-三唑偶联物：合成和抗 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  目前，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的治疗选择非常有限。我们使用喹啉支架设计并合成了三组小分子。通过改进的微波辅助点击化学技术合成了一系列通过掺入 1,2,3-三唑的喹啉偶联物（10a-l、11a-c 和 12a-e） 。在合成的缀合物中，4-((1-(2-氯苯基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉 (10g) 和 6 -fluoro-4-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)ethoxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline (12c) 对 SARS 表现出高效能-冠状病毒-2。化合物 10g 和 12c 的选择性指数 (SI) 也表明与参考药物相比具有显着的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105117
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-trifluoromethyl-4-propargyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-三唑偶联物：合成和抗 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  目前，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的治疗选择非常有限。我们使用喹啉支架设计并合成了三组小分子。通过改进的微波辅助点击化学技术合成了一系列通过掺入 1,2,3-三唑的喹啉偶联物（10a-l、11a-c 和 12a-e） 。在合成的缀合物中，4-((1-(2-氯苯基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉 (10g) 和 6 -fluoro-4-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)ethoxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline (12c) 对 SARS 表现出高效能-冠状病毒-2。化合物 10g 和 12c 的选择性指数 (SI) 也表明与参考药物相比具有显着的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105117

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2017136642A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present disclosure relates to compounds having antimicrobial activity, compositions comprising said compounds in combination with β-lactam antibiotics, and methods of using the compounds and compositions.

  本公开涉及具有抗微生物活性的化合物，包括这些化合物与β-内酰胺类抗生素结合的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Quinoline and ferrocene conjugates: Synthesis, computational study and biological evaluations
  作者：Silvija Maračić、Jasmina Lapić、Senka Djaković、Teuta Opačak-Bernardi、Ljubica Glavaš-Obrovac、Valerije Vrček、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1002/aoc.4628

  日期：2019.1

  O‐alkylated quinoline and N‐alkylated 4‐quinolone derivatives attached to the ferrocene moiety through 4,1‐ (7a–d, 8a–d and 12a–d) and 1,4‐disubstituted (9a, 9b, 10a and 10b) 1,2,3‐triazole moiety were synthesized. The observed regioselectivity of O‐ vs. N‐alkylation was explored by the use of NMR and computational techniques. Among the N‐alkylated derivatives, the quinolone‐ferrocene conjugate 9a displayed

  新型O烷基化喹啉和N烷基化4喹诺酮衍生物通过4,1-（7a-d，8a-d和12a-d）和1,4-二取代（9a，9b，10a和10b）连接到二茂铁部分）合成了1,2,3-三唑部分 通过使用NMR和计算技术探索了观察到的O-与N-烷基化的区域选择性。在N烷基化衍生物中，喹诺酮-二茂铁共轭物9a在爆炸危机（K562）和伯基特淋巴瘤（Raji）中显示出显着的抗慢性髓性白血病的活性。6-氯喹诺酮-二茂铁结合物12c对Raji细胞具有选择性抑制活性，对正常MDCK1细胞无抑制作用，被认为是一组O-烷基化喹啉中最有希望的抗癌有机金属复合物。
• Mechanochemical synthesis and antiproliferative activity of novel ferrocene quinoline/quinolone hybrids
  作者：Silvija Maračić、Silvio Jakopec、Martina Piškor、Marijana Leventić、Jasmina Lapić、Senka Djaković、Mario Cetina、Ljubica Glavaš‐Obrovac、Silvana Raić‐Malić

  DOI：10.1002/aoc.7124

  日期：2023.7

  method, thus proving superiority of mechanochemistry versus conventional synthesis. Bis-quinoline and bis-quinolone ferrocene derivatives were evaluated for their antiproliferative effects on five selected tumor and two non-tumor cell lines. Bis-6-methylquinolone–ferrocene conjugate 8b showed the best antiproliferative effect on T-cell lymphoma (HuT78) cells (IC50 = 14.8 μM) and no cytotoxicity on

  报道了附加有 N-1 和 O-4 烷基化喹诺酮和喹啉的新型 1,1'-二取代二茂铁缀合物的合成。采用液体辅助研磨（LAG）机械化学方法在铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）中合成目标化合物，以获得二茂铁-喹啉/喹诺酮杂化物（5a – 5d、6a – 6d、7a、7b、8a、和8b）与传统方法相比，产率更高，反应时间更短，从而证明了机械化学相对于传统合成的优越性。评估了双喹啉和双喹诺酮二茂铁衍生物对五种选定的肿瘤细胞系和两种非肿瘤细胞系的抗增殖作用。双-6-甲基喹诺酮-二茂铁缀合物8b对 T 细胞淋巴瘤 (HuT78) 细胞表现出最佳的抗增殖作用 (IC 50  = 14.8 μM)，并且对非肿瘤 MDCK1 和 BJ 细胞没有细胞毒性。使用流式细胞仪测量线粒体膜电位 (ΔΨm) 后获得的结果表明，化合物8b导致 HuT78 细胞在 subG0/G1 期积累、线粒体膜电位紊乱和细胞凋亡。喹
• Structure−Activity Relationships for a Series of Quinoline-Based Compounds Active against Replicating and Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Annamaria Lilienkampf、Jialin Mao、Baojie Wan、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm900003c

  日期：2009.4.9

  Tuberculosis (TB) remains as a global pandemic that is aggravated by a lack of health care, the spread of HIV, and the emergence of multidrug-resistant TB (MDR-TB) and extensively drug-resistant TB (XDR-TB) strains. New anti-TB drugs are urgently required to shorten the long 6-12 month treatment regimen and to battle drug-resistant Mtb strains. We have identified several potent quinoline-based anti-TB compounds, bearing an isoxazole containing side-chain. The most potent compounds, 7g and 13, exhibited submicromolar activity against the replicating bacteria (R-TB), with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.77 and 0.95 mu M, respectively. In general, these compounds also had micromolar activity against the nonreplicating persistent bacteria (NRP-TB) and did not show toxicity on Vero cells up to 128 mu M concentration. Compounds 7g and 13 were shown to retain their anti-TB activity against rifampin, isoniazid, and streptomycin resistant Mtb strains. The results suggest that quinoline-isoxazole-based anti-TB compounds are promising leads for new TB drug development.
• New quinoline-triazole conjugates: Synthesis, and antiviral properties against SARS-CoV-2
  作者：Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Eman S. Nossier、Fatma Rasslan、Aladdin M. Srour、Rajeev Sakhuja、Tarek S. Ibrahim、Zakaria K.M. Abdel-samii、Amany M.M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105117

  日期：2021.9

  limited. We designed and synthesized three sets of small molecules using quinoline scaffolds. A series of quinoline conjugates (10a-l, 11a-c, and 12a-e) by incorporating 1,2,3-triazole were synthesized via a modified microwave-assisted click chemistry technique. Among the synthesized conjugates, 4-((1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline (10g) and 6-fluor

  目前，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的治疗选择非常有限。我们使用喹啉支架设计并合成了三组小分子。通过改进的微波辅助点击化学技术合成了一系列通过掺入 1,2,3-三唑的喹啉偶联物（10a-l、11a-c 和 12a-e） 。在合成的缀合物中，4-((1-(2-氯苯基)-1 H -1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉 (10g) 和 6 -fluoro-4-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)ethoxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline (12c) 对 SARS 表现出高效能-冠状病毒-2。化合物 10g 和 12c 的选择性指数 (SI) 也表明与参考药物相比具有显着的功效。