1-(p-tolyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 138801-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole；trimethyl-[1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]silane
• CAS: 138801-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃Si
• 分子量: 231.373
• InChiKey: OUHXTAMJESRQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(p-tolyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516

文献信息

• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• Terminal and Internal Alkyne Complexes and Azide-Alkyne Cycloaddition Chemistry of Copper(I) Supported by a Fluorinated Bis(pyrazolyl)borate
  作者：Anurag Noonikara-Poyil、Alvaro Muñoz-Castro、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.3390/molecules27010016

  日期：——

  important role in alkyne coordination chemistry and transformations. This report describes the isolation and full characterization of a thermally stable, copper(I) acetylene complex using a highly fluorinated bis(pyrazolyl)borate ligand support. Details of the related copper(I) complex of HCºCSiMe3 are also reported. They are three-coordinate copper complexes featuring η2-bound alkynes. Raman data show

  铜在炔烃配位化学和转化中起重要作用。本报告描述了使用高度氟化的双（吡唑基）硼酸盐配体载体对热稳定的铜 (I) 乙炔配合物进行分离和全面表征。HCºCSiMe 3的相关铜 (I) 配合物的详细信息也有报道。它们是具有 η 2键合炔烃的三配位铜络合物。拉曼数据显示 [H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz) 2 ]Cu(HCºCH) 和 [H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz)的 CºC 拉伸显着红移2 ]Cu(HCºCSiMe 3) 相对于相应的炔烃。使用 DFT 的计算分析表明，这些分子中的 Cu(I) 炔烃相互作用主要具有静电特性。π-backbonding 是轨道对相互作用的贡献的较大组成部分。双核配合物如 Cu 2 (μ-[3,5-(CF 3 ) 2 Pz]) 2 (HCºCH) 2显示出相似的 Cu-炔烃键合特征。单核[H 2 B(3,5-(CF 3 ) 2 Pz) 2]Cu(NCMe)
• Metal-Free 1,5-Regioselective Azide-Alkyne [3+2]-Cycloaddition
  作者：Florian Kloss、Uwe Köhn、Burkhard O. Jahn、Martin D. Hager、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201100404

  日期：2011.10.4

  Abstract[3+2]‐cycloaddition reactions of aromatic azides and silylated alkynes in aqueous media yield 1,5‐disubstituted‐4‐(trimethyl‐silyl)‐1H‐1,2,3‐triazoles. The formation of the 1,5‐isomer is highly favored in this metal‐free cycloaddition, which could be proven by 1D selective NOESY and X‐ray investigations. Additionally, DFT calculations corroborate the outstanding favoritism regarding the 1,5‐isomer. The described method provides a simple alternative protocol to metal‐catalyzed “click chemistry” procedures, widening the scope for regioselective heavy‐metal‐free synthetic applications.
• Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2789 - 2796
  作者：Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——