tert-butyl β-aminocinnamate | 87512-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl β-aminocinnamate
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-3-phenylacrylate；2-Propenoic acid, 3-amino-3-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87512-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XBXBHCHTZDLWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl β-aminocinnamate 在 氧气 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到di-tert-butyl 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧二聚反应从烯胺酯中发散合成多取代的不对称吡咯和吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在氧气氛下，从烯氨基酯经氧化环化和1,2-芳基迁移，开发了一种高效的铜催化合成多取代不对称吡咯和吡咯啉-4-酮的策略。添加剂在这种发散的转换中起着至关重要的作用，并且这些转换具有不同的机制（自由基和非自由基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900341
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 苯甲腈 在 bromomagnesium diethylamide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到tert-butyl β-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Nikol'skii, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Isothiourea and Brønsted Acid Cooperative Catalysis: Enantioselective Construction of Dihydropyridinones
  作者：Yu-Chen Zhang、Rui-Long Geng、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00461

  日期：2020.3.20

  Asymmetric annulation of bench-stable α,β-unsaturated aryl esters with enamines was realized via cooperative catalysis of chiral isothiourea and Brønsted acid. This reaction proceeds via a chiral α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate and offers a rapid access to functionalized 3,4-dihydropyridin-2-ones in high yields and excellent enantioselectivities.

  通过手性异硫脲和布朗斯台德酸的协同催化，可实现替宁稳定的α，β-不饱和芳基酯与烯胺的不对称环化。该反应通过手性α，β-不饱和酰基铵中间体进行，并以高收率和优异的对映选择性快速获得官能化的3，4-二氢吡啶-2-酮。
• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108117516B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法及其应用。本方法将烯胺酯类化合物、酮类化合物、催化剂和氧化剂溶于有机溶剂，在催化剂和氧化剂的作用下，烯胺酯类化合物和酮类化合物经氧化环合生成多取代吡啶衍生物。本发明的制备方法反应原料简单易得，实验操作简单，反应条件相对温和；反应活性高，通过高度的化学选择性和区域选择性构建不同取代基的多取代吡啶衍生物，有利于进行下一步的衍生化研究。且所获得的多取代吡啶衍生物对人肺癌细胞A‑549和人肝癌细胞HepG‑2具有潜在的抑制活性。本发明提供的吡啶衍生物（Ⅰ）和（Ⅱ）具有潜在的体外抗肿瘤细胞活性，具有开发成抗肿瘤药的前景。
• Copper Catalysis for Nicotinate Synthesis through <i>β-</i> Alkenylation/Cyclization of Saturated Ketones with <i>β</i> -Enamino Esters
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201701031

  日期：2018.2.1

  The first example of a Cu‐catalyzed and 4‐OH‐TEMPO mediated intermolecular [3+3] annulation of saturated ketones with β‐enamino esters is reported herein, which was successfully used for the synthesis of versatile nicotinates through sequential β‐C(sp3)‐H bond alkenylation, enamine‐carbonyl condensation and aromatization. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing a practical

  本文报道了第一个通过Cu催化和4-OH-TEMPO介导的饱和酮与β-烯胺酯的分子间[3 + 3]环化反应的实例，该方法已成功用于通过顺序β- C（sp 3）-H键烯基化，烯胺-羰基缩合和芳构化。该协议可耐受多种功能基团，从而为5H -chromeno [4,3-b]吡啶-5-酮骨架的制备提供了一种实用而有效的方法。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Enamino Esters with <i>ortho</i> -Halogenated Aromatic Carbonyls: One-Pot Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fei Peng、Jin Liu、Lili Li、Zhiwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701472

  日期：2018.2.7

  tandem reaction was developed for the efficient synthesis of functionalized quinolones. The C–C bond formation and C–N coupling reaction of enamino esters and ortho‐halogenated aromatic carbonyl compounds gave products in moderate to good yields. A successful gram‐scale protocol and synthesis of a thieno[3,2‐b]pyridine derivative show further applications of this approach.

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。