2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetic acid | 89936-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-methoxyphenylacetic acid；(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid；(3,5-Dibrom-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure；3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid
• CAS: 89936-29-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: PXJNCNLURDNKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 eudistomin Y₅
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Benzyl-3,4-dihydro-β-Carbolines 串联苄基氧化和芳构化的高效一锅法全合成 Eudistomins Y1-Y7

  摘要：

  描述了eudistomin Y7 (7) 的首次全合成和eudistomin Y1–Y6 (1–6) 的全合成。1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉（11）在室温下通过串联苄基氧化和芳构化的一锅法高效转化为1-苯甲酰基-β-咔啉（14）作为关键步骤还详细研究了这些全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300080
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m

文献信息

• 生物碱pulmonarin B衍生物及其合成和在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943228A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一类生物碱pulmonarin B衍生物及其合成和在防治植物病毒和病菌病中的应用。本发明在系统调研文献的基础上，结合药物创制经验，设计并合成了生物碱pulmonarin B衍生物I‑1‑I‑38，首次发现I‑1‑I‑38具有很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Tetrahydroisoquinoline compounds for use as &bgr;3-adrenoreceptor agonists
  申请人：Molecular Design International, Inc.

  公开号：US06596734B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention provides compounds of formula: wherein R1 is —NHS(O)mR, wherein R is alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, or substituted heterocycle; X is independently selected from the group consisting of halo, alkyl, substituted alkyl, alkoxy, substituted alkoxy, hydroxy, nitro, amino, and substituted amino; R2 is benzyl or benzyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, CF3, hydroxy, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocycle, substituted heterocycle, amino, and substituted amino of formula —NHR' or —NR′R′, wherein each R′ is alkyl, substituted alkyl, —C(O)Y, —C(O)NHY, or —C(O)SY, wherein Y is alkyl or substituted alkyl; R3 is H or alkyl; n is 0-3; m is 1-2; p is 1-4; the sum of n and p is 1-4; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中R1为—NHS(O)mR，其中R为烷基，取代烷基，烷氧基，取代烷氧基，环烷基，取代环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环烷基，或取代杂环烷基；X独立地选自卤素，烷基，取代烷基，烷氧基，取代烷氧基，羟基，硝基，氨基，和取代氨基等组成的基团；R2为苄基或被选自卤素，CF3，羟基，硝基，烷氧基，取代烷氧基，烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环烷基，取代杂环烷基，氨基，和取代氨基等基团取代的苄基；其中每个R′为烷基，取代烷基，—C(O)Y，—C(O)NHY，或—C(O)SY，其中Y为烷基或取代烷基；R3为H或烷基；n为0-3；m为1-2；p为1-4；n和p的总和为1-4；以及其药用盐。
• Total Synthesis of Pulmonarin B and Design of Brominated Phenylacetic Acid/Tacrine Hybrids: Marine Pharmacophore Inspired Discovery of New ChE and Aβ Aggregation Inhibitors
  作者：Zhi-Qiang Cheng、Jia-Li Song、Kongkai Zhu、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.3390/md16090293

  日期：——

  series of related tacrine hybrid analogues were synthesized and evaluated as cholinesterase (ChE) inhibitors. The in vitro ChE assay results revealed that 1 showed moderate dual acetylcholinesterase (AChE)/ butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, while the hybrid 12j proved to be the most potent dual inhibitor among the designed derivatives, being almost as active as tacrine. Molecular modeling

  合成了海洋天然产物肺病菌素B（1）和一系列相关的他克林杂种类似物，并作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂进行了评估。体外ChE分析结果显示1显示出中等的双重乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，而杂种12j被证明是所设计衍生物中最有效的双重抑制剂，其活性几乎与他克林一样。分子模型研究和动力学分析表明12j与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。化合物1和12j也可以抑制自我诱导的和AChE诱导的Aβ聚集。此外，针对人肝癌细胞系（HepG2）的基于细胞的分析显示，与他克林和多奈哌齐相比，1和12j没有显示出明显的肝毒性。两者合计，本研究证实化合物1是潜在的抗阿尔茨海默氏病（AD）命中，并且12j可以作为抗AD药物开发的多功能先导化合物得到强调。
• 生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943229A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。
• Synthesis and Biological Activity of Some Bromophenols and Their Derivatives Including Natural Products
  作者：Cetin Bayrak、Parham Taslimi、Namik Kilinc、Ilhami Gulcin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/cbdv.202300469

  日期：2023.8

  In addition to the first synthesis of the natural bromophenol butyl 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)acetate (1), indene derivatives 34 and 35 were synthesized from 3-phenylpropenal derivatives in BBr3 medium. Five known natural bromophenols and some derivatives were synthesized by known methods. Cholinesterase (ChEs) inhibitors reduce the breakdown of acetylcholine and are used in the treatment of Alzheimer's

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。