3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester | 212688-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetate；2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acetate；(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；(3,5-Dibrom-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 212688-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: YNRSMASNXRKOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 eudistomin Y₅
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Benzyl-3,4-dihydro-β-Carbolines 串联苄基氧化和芳构化的高效一锅法全合成 Eudistomins Y1-Y7

  摘要：

  描述了eudistomin Y7 (7) 的首次全合成和eudistomin Y1–Y6 (1–6) 的全合成。1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉（11）在室温下通过串联苄基氧化和芳构化的一锅法高效转化为1-苯甲酰基-β-咔啉（14）作为关键步骤还详细研究了这些全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300080
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m

文献信息

• Total Synthesis of Pulmonarin B and Design of Brominated Phenylacetic Acid/Tacrine Hybrids: Marine Pharmacophore Inspired Discovery of New ChE and Aβ Aggregation Inhibitors
  作者：Zhi-Qiang Cheng、Jia-Li Song、Kongkai Zhu、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.3390/md16090293

  日期：——

  series of related tacrine hybrid analogues were synthesized and evaluated as cholinesterase (ChE) inhibitors. The in vitro ChE assay results revealed that 1 showed moderate dual acetylcholinesterase (AChE)/ butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, while the hybrid 12j proved to be the most potent dual inhibitor among the designed derivatives, being almost as active as tacrine. Molecular modeling

  合成了海洋天然产物肺病菌素B（1）和一系列相关的他克林杂种类似物，并作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂进行了评估。体外ChE分析结果显示1显示出中等的双重乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，而杂种12j被证明是所设计衍生物中最有效的双重抑制剂，其活性几乎与他克林一样。分子模型研究和动力学分析表明12j与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。化合物1和12j也可以抑制自我诱导的和AChE诱导的Aβ聚集。此外，针对人肝癌细胞系（HepG2）的基于细胞的分析显示，与他克林和多奈哌齐相比，1和12j没有显示出明显的肝毒性。两者合计，本研究证实化合物1是潜在的抗阿尔茨海默氏病（AD）命中，并且12j可以作为抗AD药物开发的多功能先导化合物得到强调。
• 生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943229A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。
• First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00168-x

  日期：2000.4

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kondo; Uyeo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 557,563; dtsch. Ref. S. 92
  作者：Kondo、Uyeo

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Jianji Wang

  DOI：10.1021/jo980860m

  日期：1998.8.1

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.