6-Methoxy-4H-furo[3,2-B]indole-2-carbonyl chloride | 61088-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-4H-furo[3,2-B]indole-2-carbonyl chloride
• CAS: 61088-23-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• 分子量: 249.653
• InChiKey: ROELSFRWYOIABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  425.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-4H-furo[3,2-B]indole-2-carbonyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲氧基-2-(吗啉-4-羰基)-呋喃[3,2-b]吲哚-4-羧酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-b]吲哚衍生物。二。4-烷氧基羰基-2-吗啉代羰基呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物的合成及其止痛和抗炎活性。

  摘要：

  作为一系列对呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的研究的一部分，合成了4-烷氧羰基-2-吗啉羰基呋喃[3,2-b]吲哚衍生物，并采用醋酸扭体实验法在小鼠中以及卡拉胶水肿法在大鼠中检查了它们的镇痛和抗炎活性。其中一些衍生物，特别是4-异丙氧羰基-2-吗啉羰基-6-三氟甲基呋喃[3,2-b]吲哚，表现出了显著的药理活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5250
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 邻二氯苯 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-Methoxy-4H-furo[3,2-B]indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.

  摘要：

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4271

文献信息

• NAKASHIMA, YOSHIMOTO;KAWASHIMA, YUTAKA;SATO, MASAKAZU;OKUYAMA, SHIGERU;AM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5250-5257
  作者：NAKASHIMA, YOSHIMOTO、KAWASHIMA, YUTAKA、SATO, MASAKAZU、OKUYAMA, SHIGERU、AM+

  DOI：——

  日期：——
• NAKASHIMA, YOSHIMOTO;KAWASHIMA, YUTAKA;AMANUMA, FUSAO;SOTA, KAORU;TANAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4271-4280
  作者：NAKASHIMA, YOSHIMOTO、KAWASHIMA, YUTAKA、AMANUMA, FUSAO、SOTA, KAORU、TANAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• Furo(3,2-b)indole derivatives. II. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4-alkoxycarbonyl-2-morpholinocarbonylfuro(3,2-b)indole derivatives.
  作者：YOSHIMOTO NAKASHIMA、YUTAKA KAWASHIMA、MASAKAZU SATO、SHIGERU OKUYAMA、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA、TSUTOMU KAMEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.5250

  日期：——

  As part of a series of studies on furo [3, 2-b] indole derivatives, 4-alkoxycarbonyl-2-morpholinocarbonylfuro [3, 2-b] indole derivatives were synthesized, and their analgesic and anti-inflammatory activities were examined using the acetic acid writhing method in mice and the carrageenin edema method in rats. Some of these derivatives, particularly 4-isopropoxycarbonyl-2-morpholinocarbonyl-6-trifluoromethylfuro [3, 2-b] indole, showed pronounced pharmacological activities. The structureactivity relationships are discussed.

  作为一系列对呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的研究的一部分，合成了4-烷氧羰基-2-吗啉羰基呋喃[3,2-b]吲哚衍生物，并采用醋酸扭体实验法在小鼠中以及卡拉胶水肿法在大鼠中检查了它们的镇痛和抗炎活性。其中一些衍生物，特别是4-异丙氧羰基-2-吗啉羰基-6-三氟甲基呋喃[3,2-b]吲哚，表现出了显著的药理活性。讨论了结构-活性关系。
• Furo(3,2-b)indole derivatives. I. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 4,6-disubstituted-furo(3,2-b)indole-2-carboxamide derivatives.
  作者：YOSHIMOTO NAKASHIMA、YUTAKA KAWASHIMA、FUSAO AMANUMA、KAORU SOTA、AKIRA TANAKA、TSUTOMU KAMEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4271

  日期：——

  N-(3-Piperidinopropyl)-4, 6-disubstituted-furo [3, 2-b] indole-2-carboxamide derivatives were prepared and examined for analgesic and anti-inflammatory activities using the acetic acid writhing method in mice and the carrageenin edema method in rats. Some of the compounds were found to have potent and anti-inflammatory activities in the animal model.

  合成了N-(3-哌啶丙基)-4, 6-二取代呋喃[3, 2-b]吲哚-2-羧酰胺衍生物，并利用小鼠醋酸扭体法和大鼠卡拉胶水肿法对其镇痛和抗炎活性进行了研究。部分化合物在动物模型中显示出显著的镇痛和抗炎活性。