3-(diethylamino)-7-((4-((2-(4-((4-formylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)(methyl)amino)phenyl)diazenyl)-5-phenylphenazin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate | 1432152-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethylamino)-7-((4-((2-(4-((4-formylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)(methyl)amino)phenyl)diazenyl)-5-phenylphenazin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1432152-16-3
• 化学式: C₂F₃O₂*C₄₁H₄₀N₉O₂
• 分子量: 803.844
• InChiKey: YLZHTEGWIZWOAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  145.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-7-((4-((2-(4-((4-formylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)(methyl)amino)phenyl)diazenyl)-5-phenylphenazin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate 、 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可生物共轭的基于偶氮的深色猝灭染料：蛋白酶激活的远红荧光探针的合成与应用

  摘要：

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201203427
• 作为产物：
  描述：

  mesylate derivative 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(diethylamino)-7-((4-((2-(4-((4-formylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)(methyl)amino)phenyl)diazenyl)-5-phenylphenazin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  可生物共轭的基于偶氮的深色猝灭染料：蛋白酶激活的远红荧光探针的合成与应用

  摘要：

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201203427