(E)-1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-one | 1042682-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1042682-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 322.332
• InChiKey: DXMQRUNUGWFSFD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (R)-1,1,1-trifluoro-4,6-diphenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜（I）催化将末端炔烃共轭加成至1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮：不对称催化中的新型酯/酰胺替代物

  摘要：

  描述了单活化的烯酮，即1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮的高度对映选择性的铜催化共轭烷基化。得到的反应产物具有良好的收率和优异的对映选择性（从92％至99％ee）。β-炔基化的二氟（苯磺酰基）酮可以转化为相应的β-炔基化的二氟和三氟甲基酮，酯和酰胺。这是在对映选择性反应中使用1,1-二氟-1-（苯磺酰基）-3-烯-2-酮作为底物的第一个例子，已证明是新的酯/酰胺替代物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303920
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 Methyl cinnamate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1,1-difluoro-4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h

文献信息

• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43