5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one | 13220-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one；5,7-dihydroindolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 13220-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: BHLCWUHGJPFWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到6-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  高度抗增殖的 Latonduine 和 Indolo [2,3-c] 喹啉衍生物：与铜 (II) 形成复合物显着改变激酶抑制谱

  摘要：

  合成并综合表征了一系列拉通度因和吲哚喹啉衍生物HL 1 – HL 8及其铜(II) 配合物( 1–8 )。五种化合物的结构（HL 6、[CuCl(L 1 )(DMF)]·DMF、[CuCl(L 2 )(CH 3 OH)]、[CuCl(L 3 )]·0.5H 2 O和[ CuCl 2 (H 2 L 5 )]Cl·2DMF)通过单晶X射线衍射阐明。与多柔比星敏感的 Colo205 细胞系相比，铜 (II) 配合物显示出低微至亚微摩尔 IC 50值，对人结肠腺癌多药耐药 Colo320 癌细胞具有良好的选择性。先导化合物HL 4和4以及HL 8和8在 Colo320 细胞中有效诱导细胞凋亡。此外，铜 (II) 配合物对 DNA 的亲和力高于其无金属配体。HL 8显示对 PIM-1 酶的选择性抑制，而8揭示了来自一组 50 种激酶的五种其他酶的强抑制作用，即 SGK-1、PKA、CaMK-1、GSK3β

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01740
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kermack; Slater, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-azido-4-phenylcarbostyril 在 氮 、 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinolines, intermediates and processes

  摘要：

  本发明描述了7H-indolo [2,3-c] chinolin-6（5H）-酮和7H-indolo [2,3-c] chinoline的衍生物，其中包括从相应的3-azido-4-苯基卡博斯蒂尔或相应的N-（较低烷基氨基）-3-（2-氟苯基）-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。本发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们可以抑制可移植肿瘤的生长。

  公开号：

  US04014883A1

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-Bi-1<i>H</i>-indoles, Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles, and Indolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01987

  日期：2016.10.7

  1,3-, and 2,3-bis(2-nitroaryl)-1,3-butadienes to afford 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-biindoles, respectively, was developed. In contrast, reductive cyclizations of 1,2-bis(2-nitroaryl)ethenes were nonselective, affording mixtures of monocyclized indoles, indolo[3,2-b]indole, indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. Nonselective product formation was also observed

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。
• Synthesis of novel fused azaheterocycles by photostimulated intramolecular SRN1 reactions with nitrogen nucleophiles
  作者：Victoria A. Vaillard、María E. Budén、Sandra E. Martín、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.042

  日期：2009.7

  The synthesis of pyrrole, indole, and pyrazole fused azaheterocycles is presented. The anions of carboxamides (6 and 12) and pyrazolylamines (15a–b) react under photostimulation by an intramolecular SRN1 process to yield fused azaheterocycles with good to excellent yields. We report on an efficient two-step synthesis of new fused azaheterocycles derived from pyrrole, indole, and pyrazole, as well as

  介绍了吡咯，吲哚和吡唑稠合的氮杂杂环的合成。羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a–b）的阴离子在光刺激下通过分子内S RN 1过程反应，生成具有良好或优异收率的稠合氮杂杂环。我们报告了从吡咯，吲哚和吡唑衍生的新型稠合氮杂杂环的有效两步合成及其前体的合成。通过羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a – b）与碱的反应，可以形成相应的阴离子。然后，通过分子内光刺激的S RN1个反应中，实现了稠合的氮杂杂环（54–100％）。
• Facile Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids via Suzuki-Miyaura Cross-coupling
  作者：Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.2725

  日期：2017.3

  Phenanthridinone alkaloids crinasiadine 1 and N‐alkylcrinasiadines 6, 7, 8, 9, 10 have been synthesized based on palladium‐catalyzed tandem C–C and C–N bond formation starting from 2‐aminophenylboronic acid and 2‐bromobenzoate in short steps. Related alkaloids, 5,6‐dihydrobicolorine 2, trisphaeridine 3, and bicolorine 12 have also been synthesized.

  菲啶生物碱crinasiadine 1和Ñ -alkylcrinasiadines 6，7，8，9，10已经基于钯催化的串联C-C和C-N键的形成从2-氨基苯基硼酸和在短步骤2-溴苯甲酸起始合成。相关的生物碱5,6-dihydrobicolorine 2，trisphaeridine 3和bicolorine 12也已经合成。
• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。