2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one | 52865-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: 2-chloro-5,7-dihydro-indolo[2,3-c]quinolin-6-one；2-chloro-7H-indolo [2,3-c]quinolin-6(5H)-one；2-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinolin-6(5H)-one；2-Chlor-7H-indolo<2,3-c>chinolin-6(5H)-on；2-chloro-5,7-dihydroindolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 52865-39-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: ZMLIXASFCBHNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Chlor-10-brom-7H-indolo<2,3-c>chinolin-6(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinolines, intermediates and processes

  摘要：

  制备自7H-吲哚[2,3-c]喹啉-6(5H)-酮和7H-吲哚[2,3-c]喹啉的衍生物，其中包括从相应的3-偶氮基-4-苯基羧基喹啉或相应的N-(较低烷基氨基)-3-(2-氟苯基)-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。该发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们抑制可移植肿瘤的生长。

  公开号：

  US04014883A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides

  摘要：

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317703
• 作为试剂：
  描述：

  3-azido-6-chloro-4-phenylcarbostyril 在 2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one 、 solution 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-5H-indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinolines, intermediates and processes

  摘要：

  本发明描述了7H-indolo [2,3-c] chinolin-6（5H）-酮和7H-indolo [2,3-c] chinoline的衍生物，其中包括从相应的3-azido-4-苯基卡博斯蒂尔或相应的N-（较低烷基氨基）-3-（2-氟苯基）-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。本发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们可以抑制可移植肿瘤的生长。

  公开号：

  US04014883A1

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220216424A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.
• US4014883A
  申请人：——

  公开号：US4014883A

  公开（公告）日：1977-03-29
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020193447A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
• Indoloquinolines, intermediates and processes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04014883A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Derivatives of 7H-indolo[2,3-c]quinolin-6(5H)-one and 7H-indolo[2,3-c]quinoline, prepared, inter alia, from the corresponding 3-azido-4-phenylcarbostyrils or corresponding N-(lower alkylamino)-3-(2-fluorophenyl)-indole-2-carboxamides, are described. The end products of the invention are useful as anti-tumor agents, i.e., they inhibit the growth of transplantable tumors.

  制备自7H-吲哚[2,3-c]喹啉-6(5H)-酮和7H-吲哚[2,3-c]喹啉的衍生物，其中包括从相应的3-偶氮基-4-苯基羧基喹啉或相应的N-(较低烷基氨基)-3-(2-氟苯基)-吲哚-2-羧酰胺制备的衍生物。该发明的最终产品可用作抗肿瘤剂，即它们抑制可移植肿瘤的生长。
• One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides
  作者：Wei Zhang、Zhanshan Li、Weixia Wang、Xiaotian Zhang、Congcong Hu

  DOI：10.1055/s-0032-1317703

  日期：——

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.