(2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan | 68200-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan
• 英文别名: epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin-(4β<*>S)-benzylthioether；(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin-4β-benzylthioether；epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->S)-benzylthioether；Epicatechin-(4β->8)-4β-benzylthioepicatechin；procyanidin B-2 4''β-benzylthioether；procyanidin B-2 4'-benzylthioether；(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 68200-27-1
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂S
• 分子量: 700.72
• InChiKey: OKJLVCMLZQNHPB-JYBJKFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  桦树皮原花青素的硫解作用：原花青素形成 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 的结构依赖性

  摘要：

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80143-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol 、 苄硫醇 、 苄硫醇 生成 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,5,7,3',4'-pentahydroxy-4-benzylthioflavan-8-yl>flavan
  参考文献：
  名称：

  FOO, L. YEAP;KARCHESY, JOSEPH J., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 667-670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Procyanidin polymers of Douglas fir bark: Structure from degradation with phloroglucinol
  作者：Lai Yeap Foo、Joseph J. Karchesy

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80303-6

  日期：1989.1

  Abstract Reaction of the condensed tannin polymers of Douglas fir inner bark with phloroglucinol yielded catechin, epicatechin, procyanidin B-2, catechin-(4α→2)-phloroglucinol, epicatechin-(4β→2)-phloroglucinol, the novel compound epicatechin-(4α→2)-phloroglucinol and 1,3-di (2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-di-hydroxyphenyl)-propan-2-ol. Also isolated were epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→2)-phloroglucinol

  摘要 花旗松内皮的缩合单宁聚合物与间苯三酚反应生成儿茶素、表儿茶素、原花青素 B-2、儿茶素-(4α→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、新型化合物表儿茶素-( 4α→2)-间苯三酚和1,3-二(2,4,6-三羟基苯基)-1-(3,4-二-羟基苯基)-丙-2-醇。还分离出了表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和其他三种新型间苯三酚加合物，儿茶素-(4α →8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素- (4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚。结果表明，扩展单元的配置几乎完全是 2,3-顺式，而终端单元则是混合的，有 2, 3-顺式略占优势。C-4 到 C-8 间黄酮连接以 4:1 的比例超过
• 4-Carboxymethyl flavan-3-ols and procyanidins from Davallia divaricata
  作者：Tieh-Horng Hwang、Yoshiki Kashiwada、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89050-j

  日期：1990.1

  Abstract A series of flavan-3-ols and procyanidins, possessing a carboxymethyl group, and a procyanidin tetramer have been isolated from the fern, Davallia divaricata . The structures were characterized on the basis of chemical and spectral evidence.

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离得到一系列具有羧甲基的黄烷醇和原花青素以及原花青素四聚体。基于化学和光谱证据表征结构。
• Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.633

  日期：——

  A chemical examination of the bark of Cinnamomum cassia( ?? ?? ?? ?? : Lauraceae) has led to the isolation of three flavan-3-ol glucosides (1-3) and three oligomeric procyanidins (4-6) named cinnamtannins A2-A4, together with (-)-epicatechin(7), procyanidins B-2 (8), B-5 (9) and C-1 (11), and a doubly-linked proanthocyanidin (10). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, compounds 1-3 were characterized as (-)-epicatechin 3-O-, 8-C- and 6-C-β-D-glucopyranosides, respectively, while compounds 4-6 were shown to be tetrameric, pentameric and hexameric procyanidins, respectively, consisting exclusively of (-)-epicatechin units linked linearly through C(4β)-C(8) bonds.

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。
• Tannins and related compounds. XXXV. Proanthocyanidins with a doubly linked unit from the root bark of Cinnamomum sieboldii Meisner.
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.4338

  日期：——

  A proanthocyanidin trimer (1), two tetramers (2 and 3) and a pentamer (4) have been isolated from the root bark of Cinnamomum sieboldii MEISNER (Lauraceae). The structures of these compounds were established by acid-catalyzed thiolytic degradation, in conjunction with proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance analyses. In addition, the presence of (-)-epicatechin (13), (+)-catechin (14) and known proanthocyanidins B-1 (5), B-2 (6) and B-5 (7), trimers (8 and 9), tetramers (10 and 11) and a pentamer (12) in this plant was demonstrated.

  从月桂科植物 Cinnamomum sieboldii MEISNER 的根皮中分离出了一种原花青素三聚体（1）、两种四聚体（2 和 3）和一种五聚体（4）。通过酸催化硫解降解以及质子和碳 13 核磁共振分析，确定了这些化合物的结构。此外，还证明了该植物中存在(-)-儿茶素（13）、(+)-儿茶素（14）和已知的原花青素 B-1 (5)、B-2 (6)和 B-5 (7)、三聚体（8 和 9）、四聚体（10 和 11）以及五聚体（12）。
• Proanthocyanidins from Lotus corniculatus
  作者：L.Y. Foo、R. Newman、G. Waghorn、W.C. McNabb、M.J. Ulyatt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00602-8

  日期：1996.2

  The chemical structure of the purified proanthocyanidin polymers of Lotus corniculatus was analysed by 13C NMR and by mild acid catalysed degradation in the presence of excess of phloroglucinol. The NMR data showed that the polymer was partially glycosidated with a number average Mr in the range 1800–2100 (six to seven flavanoid units). The products from phloroglucinol scission reaction indicated the

  通过 13 C NMR 和在过量间苯三酚存在下的弱酸催化降解分析了莲花的纯化原花色素聚合物的化学结构。NMR 数据显示，聚合物部分糖苷化，平均 Mr 范围为 1800-2100（六到七个类黄酮单元）。间苯三酚裂解反应的产物表明，增量剂黄烷单元主要由表儿茶素 (67%) 和表没食子儿茶素 (30%) 组成，还有少量的儿茶素和表儿茶素单元，它们主要由 C-4/C-8 间黄酮连接在一起债券。聚合物链主要由儿茶素 (83%) 终止，并在较小程度上由表儿茶素 (16%) 终止。