(-)epicatechin-(-)-epicatechin | 2271-17-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)epicatechin-(-)-epicatechin
• 英文别名: [4,8'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol,2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；procyanidin B1；procyanidin B2；procyanidin B4；procyanidin B3；proanthocyanidin B5
• CAS: 2271-17-2；15514-06-4；20315-25-7；20555-01-5；23567-23-9；29106-49-8；29106-51-2；35356-33-3；35356-34-4；41365-27-9；51196-37-3；51196-38-4；61505-38-2；67253-04-7；71328-22-8；82262-98-4；82262-99-5；88314-64-1；88314-66-3；120020-01-1；121842-80-6
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-PQOWEVDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  231～232℃
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  0.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  220.76
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Procyanidin B1 是一种多酚类黄酮物质，存在于常见的水果中，能够与 TLR4/MD-2 复合体结合，具有抗炎活性。

体外研究

Procyanidin B1 is a polyphenolic flavonoid isolated from fruits and fruit juices, binds to TLR4/MD-2 complex, and has anti-inflammatory activity. Procyanidin B1 causes cellular toxicity at concentrations >100 μg/mL. Procyanidin B1 (100 μg/mL) inhibits LPS-induced TNF-α production, and expression of MD-2, TRAF6, NF-κB mRNA, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB protein in THP1 cells. Procyanidin B1 (50-100 µM) protects against Aβ oligomer-induced neuronal death. Procyanidin B1 potently inhibits the activation of caspase-3 at 100 µM, caspase-8 at concentrations of 30, 50, and 100 µM and caspase-9 at concentrations of 10, 30, 50, and 100 µM. Procyanidin B1 (10, 20, 30 μM) significantly and dose-dependently induces expression of ACO and CPT1, with no obvious effect on mRNA expression of PPARα.

化学性质 

淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于葡萄籽。

用途 

原花青素B1是一种B型原花青素，存在于锡兰肉桂中，具有抗炎，抗氧化，抗肿瘤，保护心血管的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗氧活性、抑制肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)epicatechin-(-)-epicatechin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cyanidin
  参考文献：
  名称：

  Dimeric proanthocyanidins ofHibiscus cannabinus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580458