(2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol | 956223-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 956223-74-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: JACUXROBQATXHQ-USXZWKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 咪唑 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585