(3,5-bis((3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)oxy)phenyl)methanol | 852511-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis((3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)oxy)phenyl)methanol
• 英文别名: (Acet)4-[G-2]-OH；[3,5-Bis({3,5-bis[(prop-2-yn-1-yl)oxy]phenyl}methoxy)phenyl]methanol；[3,5-bis[[3,5-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 852511-55-8
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇
• 分子量: 536.581
• InChiKey: HHCMCRHXVLMOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis((3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)oxy)phenyl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89.7%的产率得到5,5'-(((5-(bromomethyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  结构多样的树突状图书馆：使用点击化学的高效功能化方法

  摘要：

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，

  DOI：

  10.1021/ma047657f
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3,5-bis((3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)oxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Dendron Generation and Salt Concentration on Phase Structures of Dendritic–Linear Block Copolymers with a Semirigid Dendron Containing PEG Tails

  摘要：

  We prepared a series of dendritic linear block copolymers (DLBCPs) bearing a semirigid Percec-type dendron with ionophilic poly(ethylene glycol) (PEG) tails and a polystyrene (PS) linear polymer by nitroxide-mediated living radical polymerization (NMRP). As the DLBCPs are connected by an ester linkage, through hydrolysis the molecular weights of the DLBCPs were precisely characterized by gel permeation chromatography and MALDI-TOF MS. Differential scanning calorimetry, small-angle X-ray scattering, and transmission electron microscopy were used to investigate the phase behaviors of the DLBCPs. Results show that the PEG tails of the semirigid dendron display a cold crystallization peak and a melting peak during the second heating process, while for the neat DLBCPs, the crystallization of the PEG tails is completely inhibited, and only the glass transition temperature (T-g) of the PS block is observed. However, T-g of the dendron block can be observed by complexing the DLBCPs with LiCF3SO3, suggesting that microphase separation occurs in the doped DLBCPs. Comparing the phase behaviors of the DLBCPs having the same dendron weight fraction (w(D) = 0.14) with varying dendron generation and salt concentration, we found that the G(1) or G(2) DLBCP undergoes a phase transition from a hexagonally packed cylinder structure to a lamellar structure with increasing content of LiCF3SO3. However, the G(3) DLBCP only displays a lamellar phase, and the lamellar thickness increases with increasing salt concentration. The difference can be attributed to the different degree of chain branching, which leads to different interface curvature.

  DOI：

  10.1021/ma300654j

文献信息

• Structurally Diverse Dendritic Libraries:  A Highly Efficient Functionalization Approach Using Click Chemistry
  作者：Michael Malkoch、Kristin Schleicher、Eric Drockenmuller、Craig J. Hawker、Thomas P. Russell、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ma047657f

  日期：2005.5.1

  resulting dendritic libraries are structurally diverse, encompassing a variety of backbones/surface functional groups, and are prepared in almost quantitative yields under very mild conditions. The robust and simple nature of this procedure, combined with its applicability to many aspects of polymer synthesis and materials chemistry, demonstrates an evolving synergy between advanced organic chemistry and

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，
• Artificial photosynthesis dendrimers integrating light-harvesting, electron delivery and hydrogen production
  作者：Zhiqing Xun、Tianjun Yu、Yi Zeng、Jinping Chen、Xiaohui Zhang、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1039/c5ta02565f

  日期：——

  A series of artificial photosynthesis complexes, Gn–Ir–Hy (n = 1–4), were constructed by attaching iridium complexes and [Fe–Fe]-hydrogenase mimic to the periphery and core, respectively, of poly(aryl ether) dendrimers of different generations. The iridium complexes act as the light-harvesting antennae and the hydrogenase mimic core is the catalytic center. Light-harvesting, photoinduced electron-transfer

  一系列人工光合作用配合物G n –Ir–Hy（n= 1-4），是通过将铱配合物和[Fe-Fe]-加氢酶模拟物分别连接到不同世代的聚（芳基醚）树状聚合物的外围和核心而构建的。铱配合物充当光收集触角，氢化酶模拟核心是催化中心。在树状光合作用模拟中，使用三乙胺作为牺牲电子供体，实现了光收集，光诱导电子转移和氢光化学生产。随着树状催化剂的产生，催化活性得到增强，第四代的周转次数比第一代的周转次数高将近4倍。外围触角不仅收获光子，而且还充当光化学生产的电子储能器，它促进了催化过程，并增强了树状骨架的采光和保护作用。因此，通过这种合理的设计，可以提高具有完整的光收集和催化功能的有效的人造光合作用系统。
• Size-tunable fluorescent dendrimersomes <i>via</i> aggregation-induced emission
  作者：Marilyne Bélanger-Bouliga、Brandon Andrade-Gagnon、Diep Thi Hong Nguyen、Ali Nazemi

  DOI：10.1039/d1cc05674c

  日期：——

  Amphiphilic Janus dendrimers with aggregation-induced emission property undergo self-assembly to yield emissive dendrimersomes of tunable sizes and quantum yields.

  具有聚集诱导发光性质的两性Janus树状分子在自组装过程中形成可调节大小和量子产率的发光树状体。
• Exploring Rigid and Flexible Scaffolds to Develop Potent Glucuronic Acid Glycodendrimers for Dengue Virus Inhibition
  作者：Alejandro Merchán、Pedro Ramírez-López、Carlos Martínez、José Ramón Suárez、Almudena Perona、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00309

  日期：2024.1.17

  Herein, the chemical synthesis and binding analysis of three new sets of rigid, semirigid, and flexible glucuronic acid-based dendrimers bearing different levels of multivalency and their interactions with the dengue virus envelope protein are described. The different oligoalkynyl scaffolds were coupled to glucuronic acid azides by a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction through optimized

  多价糖树枝状聚合物是研究碳水化合物-蛋白质相互作用的重要工具，其支架是提高特异性和亲和力的重要组成部分。我们小组之前的工作描述了四价葡萄糖醛酸刚性树突的制备，该树突与登革热病毒包膜蛋白具有良好的亲和力（ K D = 22 μM）。本文描述了三组新的刚性、半刚性和柔性葡萄糖醛酸基树枝状聚合物的化学合成和结合分析，这些树枝状聚合物具有不同的多价水平，以及它们与登革热病毒包膜蛋白的相互作用。通过铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，通过优化的合成策略将不同的低聚炔基支架与葡萄糖醛酸叠氮化物偶联，从而以良好的产率提供所需的糖树枝状聚合物。表面等离子共振研究表明，具有柔性支架的糖树枝状聚合物12b和12c与登革热病毒包膜蛋白具有最佳的结合相互作用（ 12b ： K D = 0.487 μM 和12c ： K D = 0.624 μM）。它们的结合常数值分别比先前研究中使用刚性四价葡萄糖醛酸树突（ K D =
• Expanding the synthesis of a library of potent glucuronic acid glycodendrons for Dengue virus inhibition
  作者：Pedro Ramírez-López、Carlos Martínez、Alejandro Merchán、Almudena Perona、María J. Hernaiz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106913

  日期：2023.12