Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 107908-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexapyranoside；(2R,3R,4S,6S)-3-amino-6-methoxy-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 107908-93-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: DPKUDIMJAIBASW-BWBBJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90152-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由氨基三甲氧基糖合成环磷酰胺类似物

  摘要：

  环磷酰胺Ia是治疗人类癌症的高效且广泛使用的药物。1a的代谢，药代动力学和作用机理已成为近期几篇评论的主题2-5。1a的活化过程涉及肝细胞色素P450系统的初始羟基化，以产生4-羟基环磷酰胺1b的一个或两个异构体'9'。随后形成的醛磷酸酰胺2导致丙烯醛3和磷酰胺芥末'4通常被认为是最终的细胞毒性。使链间DNA'-'“交联的试剂。排毒涉及在C-4处的酶促反应，通过醛脱氢酶介导的氧化作用形成4-酮环磷酰胺5或羧基磷酰胺6。因此，活性代谢物的形成和解毒都需要在六元环磷酰胺环的C-4处进行酶促反应。最近的数据表明，由醛磷酸酰胺分解产生的丙烯醛（3）对培养的肿瘤细胞有毒，“但对1的抗癌活性没有显著作用。丙烯醛可能是造成心脏和肺毒性的原因。环磷酰胺'2，还用于膀胱炎和肾脏损害'3，'4。由于Ia起着前药的作用，已经合成了Ia的预活化类似物，例如苯甲酰化的环磷酰胺'5或4-羟基-（lb）和4-氢过氧-环磷酰胺“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84195-c