(-)-(1R,5S,6R,7R)-6,7-((isopropylidenedioxy)ethylene)bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 110826-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,5S,6R,7R)-6,7-((isopropylidenedioxy)ethylene)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (-)-(1R,5S,6R,7R)-6,7-[(isopropylidenedioxy)ethylene]bicyclo[3.3.0]octan-3-one；(5aR,5bS,8aR,9aR)-2,2-dimethyl-5,5a,5b,6,8,8a,9,9a-octahydro-4H-pentaleno[2,1-d][1,3]dioxepin-7-one
• CAS: 110826-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VBAQRXYSRHZLHZ-ZDDJMSTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S,6R,7R)-6,7-((isopropylidenedioxy)ethylene)bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5aR,5bS,8aS,9aR)-2,2-dimethyl-4,5,5a,5b,6,7,8,8a,9,9a-decahydropentaleno[2,1-d][1,3]dioxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性二钴八羰基介导的烯炔环化，用于对映体特异性合成 6a-碳环素类似物

  摘要：

  A partir de la内酯-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2'ethyl-«6» bicyclo [3.3.0]辛烷-Δ3:δ-缬草

  DOI：

  10.1021/ja00258a040
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-vinyl-4-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氧化磷 、 3CO*2Co 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (-)-(1R,5S,6R,7R)-6,7-((isopropylidenedioxy)ethylene)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性二钴八羰基介导的烯炔环化，用于对映体特异性合成 6a-碳环素类似物

  摘要：

  A partir de la内酯-1(4) de l'acide ribonique on prepare le compose du titre, c'est-a-dire l'acide hydroxy-7 hydroxy-2'ethyl-«6» bicyclo [3.3.0]辛烷-Δ3:δ-缬草

  DOI：

  10.1021/ja00258a040

文献信息

• MAGNUS, PHILIP;BECKER, DANIEL P., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7495-7498
  作者：MAGNUS, PHILIP、BECKER, DANIEL P.

  DOI：——

  日期：——