(1R,4R)-1-((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1000304-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,4R)-1-((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1000304-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: DOGLMRYPGZVRIY-FERZIJSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1-((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(1S,2R,4R)-1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Hydroxyoxazolines Based on Ketopinic Acid and Their Use in the Asymmetric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  从(1S)-(+)-酮可平酸和纯对映体的β-氨基醇出发，通过简短的合成途径制备了几种手性羟基嗯唑啉。这些化合物已用于催化不对称Diels-Alder反应，产物的对映体过量值高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 ammonium heptamolybdate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,4R)-1-((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Hydroxyoxazolines Based on Ketopinic Acid and Their Use in the Asymmetric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  从(1S)-(+)-酮可平酸和纯对映体的β-氨基醇出发，通过简短的合成途径制备了几种手性羟基嗯唑啉。这些化合物已用于催化不对称Diels-Alder反应，产物的对映体过量值高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991052