N-benzyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide | 1030127-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1030127-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD15074523
• 分子量: 278.31
• InChiKey: XQUSIBIAOQEPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 N-benzyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-[1,4]thiazino[2,3-g]quinoline-7-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of Thiazinoquinones as Anti-Protozoal Agents

  摘要：

  纯化合物筛选已确定二氧噻嗪并喹啉-醌的海鞘代谢物ascidiathiazone A (2) 是锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的中等生长抑制剂（IC50 3.1 μM）以及抗疟原虫（Plasmodium falciparum，K1双重耐药株）（IC50 3.3 μM），同时显示出较低的细胞毒性（L6，IC50 167 μM）。制备了一系列C-7酰胺和Δ2(3)类药物，探讨了脂溶性和氧化态对观察到的抗原虫活性和选择性的影响。在抗疟药效方面观察到的变化很小（IC50 0.62–6.5 μM），并且抗疟药活性与抗锥虫活性之间没有明显的相关性。苯乙酰胺7e和Δ2(3)-甘氨酸类药物8k显示出与2相似的抗Pf活性，但选择性略有增强（选择性指数SI分别为72和93），而Δ2(3)-苯乙酰胺8e（IC50 0.67 μM，SI 78）在对抗锥虫的效能和选择性上比天然产物更佳。又一系列替代了2中的喹啉环的类药物被制备出来，使用了苯并呋喃或苯并噻吩的部分。虽然酯类10a/10b和15再次显示出细胞毒性，羧酸类衍生物则表现出强效的抗Pf活性（IC50 0.34–0.035 μM），并具有出色的选择性（SI 560–4000）。对一种呋喃羧酸类衍生物在体内对抗P. berghei进行了评估，结果显示在腹腔注射或口服给药时，寄生虫血症分别减少了85.7%和47%。

  DOI：

  10.3390/md11093472
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 、 苄胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Evaluation of Thiazinoquinones as Anti-Protozoal Agents

  摘要：

  纯化合物筛选已确定二氧噻嗪并喹啉-醌的海鞘代谢物ascidiathiazone A (2) 是锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的中等生长抑制剂（IC50 3.1 μM）以及抗疟原虫（Plasmodium falciparum，K1双重耐药株）（IC50 3.3 μM），同时显示出较低的细胞毒性（L6，IC50 167 μM）。制备了一系列C-7酰胺和Δ2(3)类药物，探讨了脂溶性和氧化态对观察到的抗原虫活性和选择性的影响。在抗疟药效方面观察到的变化很小（IC50 0.62–6.5 μM），并且抗疟药活性与抗锥虫活性之间没有明显的相关性。苯乙酰胺7e和Δ2(3)-甘氨酸类药物8k显示出与2相似的抗Pf活性，但选择性略有增强（选择性指数SI分别为72和93），而Δ2(3)-苯乙酰胺8e（IC50 0.67 μM，SI 78）在对抗锥虫的效能和选择性上比天然产物更佳。又一系列替代了2中的喹啉环的类药物被制备出来，使用了苯并呋喃或苯并噻吩的部分。虽然酯类10a/10b和15再次显示出细胞毒性，羧酸类衍生物则表现出强效的抗Pf活性（IC50 0.34–0.035 μM），并具有出色的选择性（SI 560–4000）。对一种呋喃羧酸类衍生物在体内对抗P. berghei进行了评估，结果显示在腹腔注射或口服给药时，寄生虫血症分别减少了85.7%和47%。

  DOI：

  10.3390/md11093472