methyl 2-{[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino}-2-ethylbutanoate | 957122-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-{[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino}-2-ethylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-{[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino}-2-ethylbutanoate；methyl 2-[[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino]-2-ethylbutanoate
• CAS: 957122-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: RNLGMFSLDAYPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino}-2-ethylbutanoate 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-3207: A Highly Potent, Orally Bioavailable CGRP Receptor Antagonist

  摘要：

  Incorporation of polar functionality Into a series of highly potent calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists was explored in an effort to improve pharmacokinetics This strategy identified piperazinone analogues that possessed improved solubility at acidic pH and increased oral bioavailability in monkeys. Further optimization led to the discovery of the clinical candidate 2-[(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)- 10-oxo-6,9-diazaspiro[4 5]dec-9-yl]-N-[(2R)-2'-oxo-1',2',3-tetra-hydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-5-ydacetamide (MK-3207) (4), the most potent orally active CGRP receptor antagonist described to date

  DOI：

  10.1021/ml900016y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',5'-二氟苯乙酮 、 二乙基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-{[2-(3,5-difluorophenyl)-2-oxoethyl]amino}-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists

  摘要：

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US20070265225A1

文献信息

• Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20070265225A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• SUBSTITUTED MONOCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20100056498A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：（其中变量A1，A2，A3，A4，m，n，J，Q，R4，Ea，Eb，Ec，R6，R7，Re，Rf，RPG和Y如本文所述）是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中的应用。
• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2024358A1

  公开（公告）日：2009-02-18
• US7629338B2
  申请人：——

  公开号：US7629338B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• US7625901B2
  申请人：——

  公开号：US7625901B2

  公开（公告）日：2009-12-01