二氢石蒜碱 | 6271-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 二氢石蒜碱
• 英文名称: dihydrolycorine
• 英文别名: Dihydrolycorin；α-dihydro-lycorine；(1S,15R,17S,18S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-17,18-diol
• CAS: 6271-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: VJILFEGOWCJNIK-MGRBZGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Dihydrolycorine 是 lycorine 的衍生物，是从 Lycoris radiata 草药中分离出来的生物碱。它能够阻断腹水细胞中的蛋白质合成，并在体内稳定 HeLa 细胞多核糖体。此外，Dihydrolycorine 还具有降压和神经保护的作用。

二氢石蒜碱是石蒜碱的衍生物，石蒜碱是石蒜科主要的菲啶类生物碱，在对促凋亡刺激表现出抗性的癌细胞中具有显著的抗肿瘤活性。

靶点

• 蛋白质合成

体内研究

Dihydrolycorine 可以抑制甲氧胺诱导的兔主动脉环和大鼠肛门括约肌收缩，其 pA2 值分别为 5.93 和 6.35。

化学性质

二氢石蒜碱为无色柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于石蒜鳞茎。

用途

• 降压

• 抗炎作用

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢石蒜碱 、 三氯氧磷 生成 9,10-methanediyldioxy-galantha-1(15),2-diene
  参考文献：
  名称：

  A Partial Synthesis of Caranine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a052
• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以320 mg的产率得到二氢石蒜碱
  参考文献：
  名称：

  从天然产物石蒜碱制备结构多样的化合物

  摘要：

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02562

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Lycorine structure-activity relationships
  作者：Antonio Evidente、Maria Rosaria Cicala、Giacomino Randazzo、Rodolfo Riccio、Giuseppe Calabrese、Rosalia Liso、Oreste Arrigoni

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80145-4

  日期：1983.1

  group on C-8 (A ring) were inactive; (c) oxidation of NCH 2 -7 to an amide group (B ring) caused loss of activity; (d) modification of the C/D ring junction had no effect on activity when the D ring assumed a β configuration whereas a great decrease of activity was observed when that ring assumed an α configuration; (e) selective or complete acetylation of hydroxyl groups of the C ring, epimerization

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。
• Takagi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4003,4004
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• 757. Stereochemistry of reduction products of 1-acetyl-lycorin-2-one
  作者：Yuzo Nakagawa、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/jr9590003736

  日期：——
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4176,4180
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——