二氢硫辛酸甲酯 | 50628-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二氢硫辛酸甲酯
• 中文别名: 乙酰氯-A-D-岩藻糖
• 英文名称: 6,8-dimercaptooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl dihydrolipoate；(+/-)-6,8-dimercapto-octanoic acid methyl ester；(+/-)-6,8-Dimercapto-octansaeure-methylester；Dihydro-thioctic-acid-methylester；Methyl-6,8-dimercaptooctanoat；Methyl 6,8-bis(sulfanyl)octanoate
• CAS: 50628-93-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂S₂
• 分子量: 222.373
• InChiKey: SPKLEZPOTBFJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester	46236-19-5	C9H16O2S2	220.357
  (±)-α-硫辛酸	(-)-Lipoic acid	1077-28-7	C8H14O2S2	206.33
  ——	Vinyl-(δ-methoxycarbonyl-butyl)-keton	41324-23-6	C9H14O3	170.208

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester	46236-19-5	C9H16O2S2	220.357
  ——	Methyl-6,8-diacetyldihydrolipoamid	63658-43-5	C13H22O4S2	306.447

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢硫辛酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-[2-(4-Bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithian-4-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的新型基于硫缩醛的接头

  摘要：

  使用市售的（±）-α-硫辛酸作为固定化酮的新型化学上稳健的接头。通过分别通过Suzuki反应和Mitsunobu反应合成几种4-乙酰基联苯和4-烷氧基苯乙酮，证明了这种基于硫缩醛的接头在固相合成中的实用性。通过用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯处理，可以容易地从固体载体上裂解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02580-5
• 作为产物：
  描述：

  8-acetylsulfanyl-6-oxo-octanoic acid methyl ester 在 cobalt polysulfide 、 sulfur 作用下， 160.0 ℃ 、7.35 MPa 条件下， 生成 二氢硫辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioctic Acid and 8-Methylthioctic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a059

文献信息

• Synthesis and effects of 3-methylthiopropanoyl thiolesters of lipoic acid, methional metabolite mimics
  作者：Celine Courvoisier、Marie Julie Paret、Jacqueline Chantepie、Jacques Goré、Guy Fournet、Gerard Quash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.11.001

  日期：2006.2

  8S-Bis(3-methylthiopropanoyl) thiolesters of lipoic acid were synthesized with the carboxyl moiety of lipoate modified as methyl or water soluble choline esters. Evaluation on different cell lines in culture showed that they possessed modest antiproliferative activity. However, the 6-fold decrease in IC50 (from 270 to 45 microM) observed with the water soluble 6S,8S-bis(3-methylthiopropenoyl) thiolester dehydro derivative

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。
• A Novel Method for the Synthesis of (1,8-Dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetic Acids on Solid Phase
  作者：Raquel Cravero、Liliana Luna、Andrea Barboza

  DOI：10.1055/s-0031-1289602

  日期：2011.12

  We report the first solid-phase synthesis of (1,8- dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetic acids via a tandem Michael-Michael cyclization with resin-bound propiolic acid as Michael acceptor and cyclohexanediones. polycycles - tandem reactions - cycloadditions - Michael addition - solid-phase synthesis

  我们报告通过串联迈克尔- （1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1 H -xanthen-9-yl）乙酸的第一个固相合成用树脂结合的丙酸作为迈克尔受体和环己二酮进行迈克尔环化。 多环-串联反应-环加成反应-迈克尔加成反应-固相合成
• A Chemical Proteomic Strategy Reveals Inhibitors of Lipoate Salvage in Bacteria and Parasites
  作者：Jan‐Niklas Dienemann、Shu‐Yu Chen、Manuel Hitzenberger、Montana L. Sievert、Stephan M. Hacker、Sean T. Prigge、Martin Zacharias、Michael Groll、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.202304533

  日期：2023.8

  The development of novel anti‐infectives requires unprecedented strategies targeting pathways which are solely present in pathogens but absent in humans. Following this principle, we developed inhibitors of lipoic acid (LA) salvage, a crucial pathway for the survival of LA auxotrophic bacteria and parasites but non‐essential in human cells. An LA‐based probe was selectively transferred onto substrate proteins via lipoate protein ligase (LPL) in intact cells, and their binding sites were determined by mass spectrometry. Probe labeling served as a proxy of LPL activity, enabling in situ screenings for cell‐permeable LPL inhibitors. Profiling a focused compound library revealed two substrate analogs (LAMe and C3) as inhibitors, which were further validated by binding studies and co‐crystallography. Importantly, LAMe exhibited low toxicity in human cells and achieved killing of Plasmodium falciparum in erythrocytes with an EC₅₀ value of 15 μM, making it the most effective LPL inhibitor reported to date.

  摘要新型抗感染药物的开发需要采用前所未有的策略，以病原体中存在而人类中不存在的途径为目标。根据这一原则，我们开发了硫辛酸（LA）挽救抑制剂，这是硫辛酸辅助细菌和寄生虫生存的关键途径，但在人体细胞中却不是必需的。在完整细胞中，一种基于 LA 的探针通过硫辛酸蛋白连接酶（LPL）选择性地转移到底物蛋白上，并通过质谱测定其结合位点。探针标记可作为 LPL 活性的替代物，从而实现原位筛选细胞渗透性 LPL 抑制剂。通过对重点化合物库的分析，发现了两种底物类似物（LAMe 和 C3）作为抑制剂，并通过结合研究和共晶体学进一步验证了这两种类似物。重要的是，LAMe 在人体细胞中表现出低毒性，对红细胞中的恶性疟原虫有杀伤作用，EC50 值为 15 μM，是迄今为止报道的最有效的 LPL 抑制剂。
• Low odor permanent waving compositions containing a disulfide
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1129687A2

  公开（公告）日：2001-09-05

  This invention provides compositions and methods for reducing odors associated with permanent hair waving by contacting the hair with a disulfide before, during, or after application of a sulfur-based reducing agent.

  本发明提供了在使用硫基还原剂之前、期间或之后，通过让头发与二硫化物接触，减少与永久性理发有关的气味的组合物和方法。
• 一种合成二硫类化合物的氧化还原点击化学反应
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN116478004A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成领域，涉及一种合成二硫类化合物的氧化还原点击化学反应。该方法以硫醇类化合物为原料，以磺酰氟类化合物和碱为试剂，在溶剂中反应生成二硫类化合物。本发明所述的方法为二硫类化合物的高效合成提供了新的途径。相比传统的通过当量强氧化剂氧化或催化氧化的方式将硫醇转化为二硫类化合物的合成方法，本发明所述的基于氧化还原点击化学的合成方法具有反应条件简单，反应试剂廉价、易得，反应快速，产率高，官能团兼容性好，对水和氧气不敏感，大部分产物无需层析柱分离等优点。